Geosmin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Geosmin
Andere Namen	(4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalin-4a-ol; 2,6-Dimethylbicyclo[4.4.0]decan-1-ol; Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol;
Summenformel	C12H22O
Kurzbeschreibung	nach Erde duftendes Öl[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	243-239-8
ECHA-InfoCard	100.039.294
PubChem	29746
ChemSpider	27642
Wikidata	Q420233
Eigenschaften
Molare Masse	182,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	270 °C[1]
Löslichkeit	gut löslich in Alkoholen, schlecht löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geosmin ist ein natürlich vorkommender bicyclischer tertiärer Alkohol. Die Substanz besitzt einen ausgeprägt erdig-muffigen Geruch und Geschmack und ist für die als typischer Bodengeruch wahrgenommene Empfindung, aber auch für den Geruch von Schimmelpilzen mitursächlich.[4]

Geosmin ist außerdem an der Geruchswahrnehmung, die bei einsetzendem Regen speziell nach längerer Trockenheit auftritt, beteiligt. Dieser Geruch wird auch Petrichor genannt.

Vorkommen

Fruchtkörper von Myxobakterien (Myxococcus xanthus)

Geosmin wird von Mikroorganismen produziert, insbesondere von Streptomyces-Arten und Myxobakterien. Diese Organismen leben hauptsächlich im Boden. Geosminbildung von Cyanobakterien kann für einen erdigen Geruch in Süßwasser sorgen und ist daraus nur schwer zu entfernen, weil die Wahrnehmungsgrenze sehr niedrig ist. Geosmin wurde auch in Pflanzen, wie Roter Bete (Beta vulgaris), Bohnen und Wein nachgewiesen.[1]

Biosynthese

Im ersten Schritt der Biosynthese spaltet sich der Phosphatrest vom Farnesylpyrophosphat 1 ab, dabei wird der Ring durch das umlagernde Elektronenpaar der Doppelbindung geschlossen. Durch einen nukleophilen Angriff eines Hydroxidions, beim temporär gebildeten Dreiring von 2, bildet sich die Alkoholgruppe. Vom Germacradienderivat 3 spaltet sich anschließend Aceton unter Bildung des Bicyclus 4 ab. Durch einen weiteren nukleophilen Angriff mit einem Hydroxidion und durch die Hydrierung der Doppelbildung entsteht das Geosmin 5.

Biosynthese von Geosmin

Geosmin und das Derivat Dehydrogeosmin haben einen ähnlichen Biosyntheseweg. Dies könnte der Grund sein, dass sich in Kakteen beide Stoffe nachweisen lassen.[5][6]

Sonstiges

Der menschliche Geruchssinn reagiert auf Geosmin hochsensibel; die Geruchsschwelle liegt bei 0,1 ppb.[1] Ein erdiger Geruch beim Wein deutet auf einen Weinfehler hin.[7] Darüber hinaus kann der erdige Ton häufig mit einem Korkton in Verbindung gebracht werden. Im Petrichor, dem erdigen Geruch, der zu Beginn von Regen nach warmen Wetter gerochen werden kann, ist Geosmin auch nachweisbar.

Literatur

Römpp-Lexikon Naturstoffe, Thieme, Stuttgart, 1997, ISBN 3-13-749901-1.

Einzelnachweise

Eintrag zu Geosmin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
thegoodscentscompany.com: Geosmin.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [4S-(4α,4aα,8aβ)]-octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2017.
Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.
Dieter Spiteller: Charakterisierung von N-Acyl-glutamin-konjugaten aus dem Regurgitat von Lepidoptera Larven, Dissertation, Friedrich-Schiller-Universität Jena, Jena 2002, S. 98–116.
D. E. Cane, X. He, S. Kobayashi, S. Ömura, H. Ikeda: Geosmin Biosynthesis in Streptomyces avermitilis. Molecular Cloning, Expression and Mechanistic Study of the Germacradienol/Geosmin Synthese, in: Nature Journal, 2006, 59 (8), S. 471–479; doi:10.1038/ja.2006.66.
Institut Viti-Vinicole: Fäulniskomplex "Penicillium, Frühbotrytis, Essigfäule": Sicherung der Traubenqualität durch lockere Traubenstruktur. (Memento vom 18. Mai 2008 im Internet Archive).

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[roempp-1] Eintrag zu Geosmin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

[2] thegoodscentscompany.com: Geosmin.

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [4S-(4α,4aα,8aβ)]-octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2017.

[Legrum-4] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.

[5] Dieter Spiteller: Charakterisierung von N-Acyl-glutamin-konjugaten aus dem Regurgitat von Lepidoptera Larven, Dissertation, Friedrich-Schiller-Universität Jena, Jena 2002, S. 98–116.

[6] D. E. Cane, X. He, S. Kobayashi, S. Ömura, H. Ikeda: Geosmin Biosynthesis in Streptomyces avermitilis. Molecular Cloning, Expression and Mechanistic Study of the Germacradienol/Geosmin Synthese, in: Nature Journal, 2006, 59 (8), S. 471–479; doi:10.1038/ja.2006.66.

[7] Institut Viti-Vinicole: Fäulniskomplex "Penicillium, Frühbotrytis, Essigfäule": Sicherung der Traubenqualität durch lockere Traubenstruktur. (Memento vom 18. Mai 2008 im Internet Archive).