Furaneol

Strukturformel
	Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name	Furaneol
Andere Namen	4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon; Alleton; Erdbeer-Furanon; HD3F; DIMETHYLHYDROXY FURANONE (INCI)[1];
Summenformel	C6H8O3
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-908-8
ECHA-InfoCard	100.020.826
PubChem	19309
ChemSpider	18218
Wikidata	Q250455
Eigenschaften
Molare Masse	128,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Schmelzpunkt	73–77 °C[3]
Siedepunkt	215,5 °C[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten	1608 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Furaneol ist eine auch natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Furanone. Der Name ist ein eingetragenes Warenzeichen der Firma Firmenich S.A. Genf.

Vorkommen

Erdbeere

Furaneol kommt natürlich in Erdbeeren[5] und einer Vielzahl von anderen Früchten vor. So ist es mitverantwortlich für den Geruch von frischer Ananas.[6] Es ist auch für den Geruch von Buchweizen[7] und Tomaten[8] wichtig.

Gewinnung und Darstellung

Für die Synthese von Furaneol sind verschiedene Reaktionen bekannt.

Es wurde 1963 zuerst von Hodge et al. durch eine Maillard-Reaktion von Rhamnose mit Piperidinacetat synthetisiert und 1965 durch Rodin auch in Ananas nachgewiesen.[9]

Es kann auch durch eine fünfstufige Reaktion ausgehend von Weinsäure in geringer Ausbeute gewonnen werden. Der entscheidende Zwischenschritt ist dabei die Bildung von (4R,5R)-4,5-Diacetyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan durch Umsetzung von Methylmagnesiumchlorid mit dem entsprechenden 4,5-bis(Dimethylamid).[10]

Möglich ist ebenfalls die Synthese durch Elektrohalogenierung eines geschützten Hexindiols (zum Beispiel 3-Hexin-2,5-diol) in einer dreistufigen Reaktion mit 39-prozentiger Ausbeute oder die Zyklisierung von Hexadionsystemen (zum Beispiel Hexan-3,4-dion).[11]

Ebenfalls möglich ist die biotechnologischen Darstellung ausgehend von Fructose-1,6-bisphosphat, der ein Reaktionsschema zugrunde liegt, das stark an die Glykolyse angelehnt ist.[11]

Die Biosynthese in Erdbeeren beginnt bei 6-Deoxyfructose über Furaneol-glycosid zu Furaneol.[12]

Stereochemie

Es kommt in zwei enantiomeren Formen als (+)-(2R)-Furaneol und (–)-(2S)-Furaneol vor, wobei der Geruch hauptsächlich von der (R)-Form ausgeht.[13]

Furaneol (2 Enantiomere)
(S)-Konfiguration	(R)-Konfiguration

Eigenschaften

Die Substanz ist ein weißer bis gelblicher oxidations- und wärmeempfindlicher Feststoff.[3] Sein Aroma ist facettenreich und verändert sich von fruchtig in starker Verdünnung über karamellartig bis hin zu röstartig in höheren Konzentrationen.[11]

Verwendung

Furaneol wird als Aromastoff verwendet.[4] Seiner niedrigen Geruchsschwelle (nasal: 150 µg/kg, retronasal: 30 µg/kg Wasser) verdankt Furaneol seine Verwendung in der Lebensmittelindustrie als Aromakomponente und Geschmacksverstärker für Backerzeugnisse.[11]

Einzelnachweise

Eintrag zu DIMETHYLHYDROXY FURANONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
Datenblatt 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-(2H)-furan-3-on (PDF) bei Merck, abgerufen am 31. März 2012.
Datenblatt 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone, natural, ≥ 98 %, fg bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2012 (PDF).
Eintrag zu strawberry furanone bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 11. Dezember 2017.
D. Ulrich, Edelgard Hoberg, Adolf Rapp, Steffen Kecke: Analysis of strawberry flavour - discrimination of aroma types by quantification of volatile compounds. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 205, 1997, S. 218, doi:10.1007/s002170050154.
Y. Tokitomo, M. Steinhaus, A. Büttner, P. Schieberle: Odor-active constituents in fresh pineapple (Ananas comosus [L.] Merr.) by quantitative and sensory evaluation. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Vol. 69, Nr. 7, 2005, S. 1323–30, doi:10.1271/bbb.69.1323, PMID 16041138 (englisch).
D. Janes, D. Kantar, S. Kreft, H. Prosen: Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS. In: Food Chemistry. Vol. 112, 2008, S. 120, doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048 (englisch).
R. G. Buttery, G. R. Takeoka, M. Naim, H. Rabinowitch, Y. Nam: Analysis of Furaneol in tomato using dynamic headspace sampling with sodium sulfate. In: Journal of agricultural and food chemistry. Band 49, Nummer 9, September 2001, S. 4349–4351. PMID 11559136.
Roy Teranishi: Flavor chemistry: thirty years of progress. Springer, 1999, ISBN 0-306-46199-4, S. 361 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Mark A. Briggs, Alan H. Haines, Haydn F. Jones: Synthesis of 4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3(2H)-one (furaneol) from (2R,3R)-tartaric acid. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. Band 1, 1985, S. 795–798, doi:10.1039/P19850000795.
Edgar Pundsack: Technische Aspekte der natürlichen Darstellung und Aufarbeitung von 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-(2H)-furan-3-on (Furaneol). Hannover 1999, DNB 960294384/34 (Dissertation).
Uwe-Jens Salzer: Handbuch Aromen und Gewürze. Band 1. Behrs, 1999, ISBN 3-86022-558-8, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception – The Furaneols.

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[CosIng-1] Eintrag zu DIMETHYLHYDROXY FURANONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.

[Merck-2] Datenblatt 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-(2H)-furan-3-on (PDF) bei Merck, abgerufen am 31. März 2012.

[Sigma-3] Datenblatt 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone, natural, ≥ 98 %, fg bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2012 (PDF).

[goods-4] Eintrag zu strawberry furanone bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 11. Dezember 2017.

[5] D. Ulrich, Edelgard Hoberg, Adolf Rapp, Steffen Kecke: Analysis of strawberry flavour - discrimination of aroma types by quantification of volatile compounds. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 205, 1997, S. 218, doi:10.1007/s002170050154.

[6] Y. Tokitomo, M. Steinhaus, A. Büttner, P. Schieberle: Odor-active constituents in fresh pineapple (Ananas comosus [L.] Merr.) by quantitative and sensory evaluation. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Vol. 69, Nr. 7, 2005, S. 1323–30, doi:10.1271/bbb.69.1323, PMID 16041138 (englisch).

[7] D. Janes, D. Kantar, S. Kreft, H. Prosen: Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS. In: Food Chemistry. Vol. 112, 2008, S. 120, doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048 (englisch).

[8] R. G. Buttery, G. R. Takeoka, M. Naim, H. Rabinowitch, Y. Nam: Analysis of Furaneol in tomato using dynamic headspace sampling with sodium sulfate. In: Journal of agricultural and food chemistry. Band 49, Nummer 9, September 2001, S. 4349–4351. PMID 11559136.

[Teranishi-9] Roy Teranishi: Flavor chemistry: thirty years of progress. Springer, 1999, ISBN 0-306-46199-4, S. 361 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] Mark A. Briggs, Alan H. Haines, Haydn F. Jones: Synthesis of 4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3(2H)-one (furaneol) from (2R,3R)-tartaric acid. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. Band 1, 1985, S. 795–798, doi:10.1039/P19850000795.

[Pundsack-11] Edgar Pundsack: Technische Aspekte der natürlichen Darstellung und Aufarbeitung von 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-(2H)-furan-3-on (Furaneol). Hannover 1999, DNB 960294384/34 (Dissertation).

[Hall-12] Uwe-Jens Salzer: Handbuch Aromen und Gewürze. Band 1. Behrs, 1999, ISBN 3-86022-558-8, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[13] John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception – The Furaneols.