Furan-3-carbonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Furan-3-carbonsäure
Andere Namen	3-Furoinsäure
Summenformel	C5H4O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-689-9
ECHA-InfoCard	100.006.991
PubChem	10268
Wikidata	Q21045227
Eigenschaften
Molare Masse	112,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,32 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	120–122 °C[3]
pKS-Wert	4,0 (25 °C)[4]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]; löslich in Ethanol und Ethylacetat[5];
Brechungsindex	1,471[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Furan-3-carbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furanderivate und Carbonsäuren.

Vorkommen

Furan-3-carbonsäure wurde erstmals 1912 aus der Wurzelrinde von Euonymus atropurpurea von Rogerson isoliert.[6] Sie kommt auch in den Wurzeln der Feuerbohne und der Süßkartoffel vor, die mit dem Pilz Ceratostomella fimbriate infiziert waren, sowie im ätherischen Öl aus Tabakblättern.[7]

Gewinnung und Darstellung

Furan-3-carbonsäure kann durch Aromatisierung von 3-Trichloracetyl-4,5-dihydrofuran mit N-Bromsuccinimid in Tetrachlorkohlenstoff, gefolgt von einer nukleophilen Verschiebung mit Hydroxiden, Alkoholen und Aminen (z. B. Natriumhydroxid und Benzol) gewonnen werden.[8]

Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von 3-Furyllithium mit Kohlendioxid, wobei ersteres wiederum durch oxidative Cyclisierung von 2-Butin-1,4-diol gewonnen werden kann.[9]

Eigenschaften

Furan-3-carbonsäure ist ein weißer Feststoff.[3]

Verwendung

Furan-3-carbonsäure kann für die Synthese anderer chemischer Verbindungen (wie z. B. Resmethrin) oder von Furan-2,5- und Furan-2,4-dicarbonsäure unter lösungsmittelfreien Bedingungen über eine Disproportionierungsreaktion verwendet werden.[3]

Siehe auch

Furan-2-carbonsäure

Einzelnachweise

Datenblatt Furan-3-carbonsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 2. September 2015.
Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 65 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 3-Furoic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. September 2015 (PDF).
Alan R. Katritzky: Handbook of Heterocyclic Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9342-4, S. 281 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 3–280 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Band 3: Dicotyledoneae: Acanthaceae — Cyrillaceae. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-9385-5, S. 556 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Chemikalien und Drogen (CI–G). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-80620-9, S. 1071 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Julio Alvarez-Builla, Juan José Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry Vol. 1. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, S. 2407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wataru Ando, Daniel Bellus, Uwe Bergsträßer, David Black, Heinrich Heydt, Burkhard König, Gerhard Maas, Francois Mathey, Manfred Regitz, Jürgen Schatz, Norihiro Tokitoh, Klaus-Peter Zeller: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 9 Fully Unsaturated Small-Ring Heterocycles and Monocyclic Five-Membered Hetarenes with One Heteroatom. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-112231-5, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Merck-1] Datenblatt Furan-3-carbonsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 2. September 2015.

[Carl_L._Yaws-2] Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 65 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 3-Furoic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. September 2015 (PDF).

[Alan_R._Katritzky-4] Alan R. Katritzky: Handbook of Heterocyclic Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9342-4, S. 281 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[William_M._Haynes-5] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 3–280 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[R._Hegnauer-6] R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Band 3: Dicotyledoneae: Acanthaceae — Cyrillaceae. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-9385-5, S. 556 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Chemikalien und Drogen (CI–G). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-80620-9, S. 1071 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Julio_Alvarez-Builla,_Juan_José_Vaquero,_José_Barluenga-8] Julio Alvarez-Builla, Juan José Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry Vol. 1. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, S. 2407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Wataru_Ando,_Daniel_Bellus,_Uwe_Bergsträßer,_David_Black,_Heinrich_Heydt,_Burkhard_König,_Gerhard_Maas,_Francois_Mathey,_Manfred_Regitz,_Jürgen_Schatz,_Norihiro_Tokitoh,_Klaus-Peter_Zeller-9] Wataru Ando, Daniel Bellus, Uwe Bergsträßer, David Black, Heinrich Heydt, Burkhard König, Gerhard Maas, Francois Mathey, Manfred Regitz, Jürgen Schatz, Norihiro Tokitoh, Klaus-Peter Zeller: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 9 Fully Unsaturated Small-Ring Heterocycles and Monocyclic Five-Membered Hetarenes with One Heteroatom. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-112231-5, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).