Furan-2-carbonsäurechlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Furan-2-carbonsäurechlorid
Andere Namen	Furan-2-carbonylchlorid; 2-Furoylchlorid; Brenzschleimsäurechlorid;
Summenformel	C5H3ClO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-422-9
ECHA-InfoCard	100.007.658
PubChem	68242
Wikidata	Q15634091
Eigenschaften
Molare Masse	130,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−1 °C[1]
Siedepunkt	173 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Furan-2-carbonsäurechlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furane und Carbonsäurechloride.

Gewinnung und Darstellung

Furan-2-carbonsäurechlorid kann durch Reaktion von Furan-2-carbonsäure mit Phosphorpentachlorid oder Thionylchlorid dargestellt werden.[3]

Verwendung

Furan-2-carbonsäurechlorid wird zur Synthese von Furalaxyl sowie den Arzneimitteln Mometasonfuroat und Diloxanidfuroat benötigt.

Die Verbindung reagiert mit Phenolen und AlCl₃ in einer Friedel-Crafts-Reaktion zu Hydroxyphenylfurylketonen.[4]

Einzelnachweise

David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-264.
Datenblatt 2-Furoyl chloride, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2015 (PDF).
W. W. Hartman, J. B. Dickey: Furoyl Chloride. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 24, Nr. 2, Februar 1932, S. 151–152, doi:10.1021/ie50266a008.
Henry Gilman, Joseph B. Dickey: The Friedel-Crafts reaction with phenols and furoyl chloride. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. Band 52, Nr. 5, 1933, S. 389–394, doi:10.1002/recl.19330520506.

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[crc-1] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-264.

[Sigma-2] Datenblatt 2-Furoyl chloride, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2015 (PDF).

[3] W. W. Hartman, J. B. Dickey: Furoyl Chloride. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 24, Nr. 2, Februar 1932, S. 151–152, doi:10.1021/ie50266a008.

[4] Henry Gilman, Joseph B. Dickey: The Friedel-Crafts reaction with phenols and furoyl chloride. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. Band 52, Nr. 5, 1933, S. 389–394, doi:10.1002/recl.19330520506.