Fosthiazat

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Fosthiazat
Andere Namen	(RS)-S-sec-Butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl-phosphonothioat
Summenformel	C9H18NO3PS2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	619-377-3
ECHA-InfoCard	100.118.576
PubChem	91758
Wikidata	Q1266349
Eigenschaften
Molare Masse	283,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,234 g·cm−3[1]
Dampfdruck	0,0008 hPa (25 °C)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser (9 g·l−1 bei 20 °C)[4]; mischbar mit Methanol, Aceton, Ethylacetat, Xylol und Isopropylalkohol[1][4];
Brechungsindex	1,5334 (19,6 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311+331‐317‐318‐410
	EUH: 070
	P: 280‐301+330+331+310‐302+352+312‐304+340+311‐305+351+338+310 [2]
Toxikologische Daten	558 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; 861 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Fosthiazat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Fosthiazat kann durch Reaktion von 2-Oxo-3-thiazolidin mit S-sec-Butyl-O-ethyl-phosphorchloridothioat in Toluol gewonnen werden.[1]

Möglich ist ebenfalls die Darstellung durch Reaktion von Phosphortrichlorid mit Ethanol, sec-Butylmercaptan und Thiazolidin-2-on.[6]

Eigenschaften

Fosthiazat ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[1] Es ist gegenüber Hydrolyse stabil bei einem pH-Wert von 5 und 7, und zerfällt zur Hälfte in 3,2 Tagen bei einem pH-Wert von 9.[4]

Verwendung

Fosthiazat wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es wird als Nematizid im Ackerbau (Kartoffeln) eingesetzt.[4] Es wirkt in erster Linie gegen die zystenbildenden Arten Globodera rostochiensis und G. pallida sowie gegen freilebende Pratylenchus-, Trichodorus- und gallenbildende Meloidogyne-Arten. Da Fosthiazat auch insektizide Eigenschaften besitzt, kommt als Nebeneffekt eine Reduzierung des Befalls von Kartoffelknollen durch Drahtwürmer (Agriotes spp.) zustande. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[7]

Zulassung

In der Europäischen Union können fosthiazathaltige Pflanzenschutzmittel seit 2004 für Anwendungen als Nematizid zugelassen werden.[8] Seit 2011 ist die Zulassung auch für Anwendungen als Insektizid möglich.[9] In Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10] Fosthiazat ist seit 2004 in Deutschland zugelassen.[11]

Weblinks

Einzelnachweise

Eintrag zu Fosthiazate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 18. Dezember 2012 (online auf PubChem).
Eintrag zu Fosthiazate in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Fosthiazate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Fosthiazate, November 2004.
Eintrag zu (RS)-S-sec-butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-ylphosphonothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 285 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 978-3-540-49068-5, S. 598 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2003/84/EG der Kommission vom 25. September 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flurtamone, Flufenacet, Iodosulfuron, Dimethenamid-p, Picoxystrobin, Fosthiazate und Silthiofam (PDF)
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fosthiazate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, Basel 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[HSDB-1] Eintrag zu Fosthiazate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 18. Dezember 2012 (online auf PubChem).

[GESTIS-2] Eintrag zu Fosthiazate in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt Fosthiazate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[bund-4] Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Fosthiazate, November 2004.

[CLP_100.118.576-5] Eintrag zu (RS)-S-sec-butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-ylphosphonothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Thomas_A._Unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 285 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Horst_Börner-7] Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 978-3-540-49068-5, S. 598 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Richtlinie 2003/84/EG der Kommission vom 25. September 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flurtamone, Flufenacet, Iodosulfuron, Dimethenamid-p, Picoxystrobin, Fosthiazate und Silthiofam (PDF)

[9] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe (PDF)

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fosthiazate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

[Peter_Brandt-11] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, Basel 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).