2-Chlor-4-nitroanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chlor-4-nitroanilin
Andere Namen	1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol
Summenformel	C6H5ClN2O2
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln[1] mit schwach aromatischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-502-2
ECHA-InfoCard	100.004.094
PubChem	8492
ChemSpider	8179
Wikidata	Q2597946
Eigenschaften
Molare Masse	172,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,38 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	105–108 °C[3]
Siedepunkt	zersetzt sich ab 320 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,23 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐411
	P: 273‐301+312+330 [2]
Toxikologische Daten	6430 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Chlor-4-nitroanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitroaniline. Der brennbare Feststoff bildet gelbe Nadeln.

Verwendung

Ende der 1980er Jahre lag die Jahresproduktion von 2-Chlor-4-nitroanilin in der Deutschland noch bei 1500 Tonnen, wovon ca. 90 % als Zwischenprodukt für die Synthese von Azofarbstoffen verwendet wurde.[5]

2-Chlor-4-nitroanilin entsteht vermutlich bei der Hydrolyse von Niclosamid.[6]

Literatur

Manuel A.V. Ribeiro da Silva, Luís M. Spencer S. Lima, Luísa M.P.F. Amaral, Ana I.M.C.L. Ferreira, José R.B. Gomes: Standard molar enthalpies of formation, vapour pressures, and enthalpies of sublimation of 2-chloro-4-nitroaniline and 2-chloro-5-nitroaniline. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 35, Nr. 8, August 2003, S. 1343–1359, doi:10.1016/S0021-9614(03)00109-5 (englisch).

Einzelnachweise

David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-108.
Eintrag zu 2-Chlor-4-nitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 2-Chloro-4-nitroaniline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Oktober 2014 (PDF).
Eintrag zu 2-chloro-4-nitroaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
2-Chlor-4-nitroanilin. In: BUA-Stoffbericht. 43, Juni 1990, ISBN 3-527-28101-0.
J. J. Espinosa-Aguirre, R. E. Reyes, C. Cortinas de Nava: Mutagenic activity of 2-chloro-4-nitroaniline and 5-chlorosalicylic acid in Salmonella typhimurium: two possible metabolites of niclosamide. In: Mutation Research. Band 264, Nummer 3, November 1991, S. 139–145, PMID 1944396.

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[1] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-108.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-Chlor-4-nitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt 2-Chloro-4-nitroaniline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Oktober 2014 (PDF).

[CLP_100.004.094-4] Eintrag zu 2-chloro-4-nitroaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] 2-Chlor-4-nitroanilin. In: BUA-Stoffbericht. 43, Juni 1990, ISBN 3-527-28101-0.

[6] J. J. Espinosa-Aguirre, R. E. Reyes, C. Cortinas de Nava: Mutagenic activity of 2-chloro-4-nitroaniline and 5-chlorosalicylic acid in Salmonella typhimurium: two possible metabolites of niclosamide. In: Mutation Research. Band 264, Nummer 3, November 1991, S. 139–145, PMID 1944396.