Flurazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flurazol
Andere Namen	Benzyl-2-chlor-4-(trifluormethyl)thiazol-5-carboxylat
Summenformel	C12H7ClF3NO3S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]; in technischer Qualität gelber Feststoff[2];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	276-942-3
ECHA-InfoCard	100.069.926
PubChem	91715
ChemSpider	82815
Wikidata	Q3074522
Eigenschaften
Molare Masse	321,70 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	51–53 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 0,5 mg mg·l−1 bei 20 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 411
	P: ?
Toxikologische Daten	5010 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flurazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazole.

Gewinnung und Darstellung

Flurazol kann ausgehend von Acetessigester durch Reaktion mit Trifluoracetonitril, Ammoniakwasser, Chlorcarbonylsulfenylchlorid, Phosphoroxychlorid und Natriumhydroxid gewonnen werden.[5]

Verwendung

Flurazol wird als Herbizid-Safener bei Sorghumhirsen verwendet.[6] Das Saatgut wird mit 0,06–0,25 % Flurazol gebeizt, was die Kulturpflanze später vor dem Herbiziden Alachlor und Metolachlor schützt.[7] Die Verbindung wurde 1994 von Monsanto unter dem Handelsnamen Screen eingeführt.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu Flurazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. Mai 2014.
Eintrag zu Flurazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Mai 2014.
Eintrag zu Benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)thiazole-5-carboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Flurazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Mai 2014. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 623 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 389–390 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Patent EP0986955A1: Glutathion-Konjugate als Signalmoleküle, Tabelle 9.2 Safener für Sorghum und Mais-Saatgutbehandlungen.

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[PPDB-1] Eintrag zu Flurazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. Mai 2014.

[roempp-2] Eintrag zu Flurazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Mai 2014.

[CLP_100.069.926-3] Eintrag zu Benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)thiazole-5-carboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu Flurazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Mai 2014. (JavaScript erforderlich)

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 623 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[ModernCPC-6] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 389–390 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Patent EP0986955A1: Glutathion-Konjugate als Signalmoleküle, Tabelle 9.2 Safener für Sorghum und Mais-Saatgutbehandlungen.