Fluoracetamid

Fluoracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Fluorverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Fluoracetamid
Andere Namen
  • 2-Fluoracetamid
  • Monofluoracetamid
  • Fluoressigsäureamid
Summenformel C2H4FNO
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 640-19-7
EG-Nummer 211-363-1
ECHA-InfoCard 100.010.331
PubChem 12542
ChemSpider 12025
Wikidata Q419124
Eigenschaften
Molare Masse 77,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

108 °C[1]

Siedepunkt

Sublimiert[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Aceton[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311
P: 264​‐​280​‐​301+310​‐​312 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Fluoracetamid kann durch Reaktion von Fluoracetylchlorid oder Natriumfluoracetat mit Ammoniak gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Fluorierung von Chloracetamid mit Kaliumfluorid.[2] Die Verbindung wurde zuerst durch Frédéric Swarts beschrieben[4], aber erst 1943 im größeren Maßstab durch Reaktion von Methylfluoracetat mit Ammoniak synthetisiert.[5]

Eigenschaften

Fluoracetamid ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[2] Die toxische Wirkung beruht auf der Umwandlung nach Resorption in den toxischen Metaboliten Fluorcitrat. Diese Verbindung blockiert den Intermediärstoffwechsel durch Hemmung des Citratzyklus.[6]

Verwendung

Fluoracetamid wird als Rodentizid verwendet.[2]

Literatur

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Fluoracetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Fluoroacetamide in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012 (online auf PubChem).
  3. Eintrag zu 2-fluoroacetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. M. F. Swarts: Sur la chaleur de formation de quelquesuns compounds organiques fluords, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1909, 28, S. 143–154.
  5. Bernard Charles Saunders: Some aspects of the chemistry and toxic action of organic compounds containing phosphorus and fluorine. Cambridge University Press, 1957 (Seite 125 in der Google-Buchsuche).
  6. VetPharm: Fluor und Fluorverbindungen
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