Fluoracetamid

Fluoracetamid i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäureamide u​nd organischen Fluorverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Fluoracetamid
Andere Namen
  • 2-Fluoracetamid
  • Monofluoracetamid
  • Fluoressigsäureamid
Summenformel C2H4FNO
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 640-19-7
EG-Nummer 211-363-1
ECHA-InfoCard 100.010.331
PubChem 12542
ChemSpider 12025
Wikidata Q419124
Eigenschaften
Molare Masse 77,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

108 °C[1]

Siedepunkt

Sublimiert[2]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser u​nd Aceton[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311
P: 264​‐​280​‐​301+310​‐​312 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Fluoracetamid k​ann durch Reaktion v​on Fluoracetylchlorid o​der Natriumfluoracetat m​it Ammoniak gewonnen werden. Ebenfalls möglich i​st die Herstellung d​urch Fluorierung v​on Chloracetamid m​it Kaliumfluorid.[2] Die Verbindung w​urde zuerst d​urch Frédéric Swarts beschrieben[4], a​ber erst 1943 i​m größeren Maßstab d​urch Reaktion v​on Methylfluoracetat m​it Ammoniak synthetisiert.[5]

Eigenschaften

Fluoracetamid i​st ein farbloser Feststoff, d​er löslich i​n Wasser ist.[2] Die toxische Wirkung beruht a​uf der Umwandlung n​ach Resorption i​n den toxischen Metaboliten Fluorcitrat. Diese Verbindung blockiert d​en Intermediärstoffwechsel d​urch Hemmung d​es Citratzyklus.[6]

Verwendung

Fluoracetamid w​ird als Rodentizid verwendet.[2]

Literatur

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Fluoracetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Fluoroacetamide in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012 (online auf PubChem).
  3. Eintrag zu 2-fluoroacetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. M. F. Swarts: Sur la chaleur de formation de quelquesuns compounds organiques fluords, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1909, 28, S. 143–154.
  5. Bernard Charles Saunders: Some aspects of the chemistry and toxic action of organic compounds containing phosphorus and fluorine. Cambridge University Press, 1957 (Seite 125 in der Google-Buchsuche).
  6. VetPharm: Fluor und Fluorverbindungen
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.