Flumethrin

Strukturformel
	Gemisch mehrerer Stereoisomere – Strukturformel ohne absolute Konfiguration
Allgemeines
Freiname	Flumethrin
Andere Namen	α-Cyano(4-fluor-3-phenoxy)benzyl-3-[2-chlor-2-(4-chlorphenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat (IUPAC)
Summenformel	C28H22Cl2FNO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	274-110-4
ECHA-InfoCard	100.067.352
PubChem	6033664
ChemSpider	4785776
Wikidata	Q425958
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP53AC05
Wirkstoffklasse	Pyrethroid-Insektizid
Wirkmechanismus	Öffnung der Na+-Kanäle
Eigenschaften
Molare Masse	510,39 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301+311+331‐315‐317‐319
	P: 261‐280‐301+310‐305+351+338‐311 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flumethrin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Typ-II-Pyrethroide.[2] Er wird in der Tiermedizin äußerlich als Antiparasitikum gegen Insekten und Zecken eingesetzt. Flumethrin öffnet die Natriumkanäle der Nervenzellen in Parasiten und führt zu einer Übererregung und schließlich zum Tod.

Isomerie

Flumethrin ist eine komplexe Mischung von Isomeren. Das Molekül enthält drei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome, es gibt eine cis-trans-Isomerie am Cyclopropanring sowie eine weitere cis-trans-Isomerie an der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung des Alkens. Es gibt also 16 unterschiedliche Isomere. Kommerzielles Flumethrin enthält als aktiven Wirkstoff

92 % der Isomere mit trans-Geometrie am Cyclopropanring und cis-Anordnung an der olefinischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung sowie
8 % der Isomere mit cis-Geometrie am Cyclopropanring und cis-Anordnung an der olefinischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.[3]

Da diese Isomere jeweils als Racemat vorliegen, wird in der Praxis ein Gemisch von vier Isomeren eingesetzt, deren unterschiedliche Wirksamkeit teilweise experimentell nachgewiesen ist.[3]

Handelsnamen

Bayticol (ad usum veterinarium), Bayvarol (ad usum veterinarium) gegen die Varroamilbe, Kiltix (Kombi mit Propoxur), Seresto (Kombi mit Imidacloprid)

Weblinks

Eintrag zu Flumethrin bei Vetpharm

Einzelnachweise

Datenblatt Flumethrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
Flumethrin: Zusammenfassung der Merkmale für Flumethrin, Stand: 1. Juni 1998 auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur EMEA (PDF, 68,1 kB), abgerufen am 30. Juli 2009.
H. J. Schnitzerling, J. Nolan, S. Hughes: Toxicology and Metabolism of Isomers of Flumethrin in Larvae of Pyrethroid-Susceptilble and Resistant Strains of the Cattle Tick Boophilus microplus (Acari: Ixodidae). In: Experimental & Applied Acarology. 6, 1989, S. 47–54. PMID 2707107.

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[Sigma-1] Datenblatt Flumethrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).

[Flumethrin-2] Flumethrin: Zusammenfassung der Merkmale für Flumethrin, Stand: 1. Juni 1998 auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur EMEA (PDF, 68,1 kB), abgerufen am 30. Juli 2009.

[Schnitzerling-3] H. J. Schnitzerling, J. Nolan, S. Hughes: Toxicology and Metabolism of Isomers of Flumethrin in Larvae of Pyrethroid-Susceptilble and Resistant Strains of the Cattle Tick Boophilus microplus (Acari: Ixodidae). In: Experimental & Applied Acarology. 6, 1989, S. 47–54. PMID 2707107.