Flubromazolam

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flubromazolam
Andere Namen	8-Brom-6-(2-fluorphenyl)-1-methyl-4H-[1,2,4]triazol[4,3-a][1,4]benzodiazepin
Summenformel	C17H12BrFN4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	21930924
ChemSpider	10684757
Wikidata	Q5462609
Eigenschaften
Molare Masse	371,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol, DMSO und DMF[2]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flubromazolam ist eine chemische Verbindung des Broms aus der Gruppe der Triazolobenzodiazepine. Die Verbindung wurde nie als Medikament vermarktet, taucht jedoch als Designerdroge auf.[4] Die Verbindung ist hochwirksam und kann schon bei oraler Einnahme einer Dosis von 0,5 mg zu Betäubung und Amnesie führen.[5]

Gewinnung und Darstellung

Flubromazolam kann durch Reaktion von 1-Acetyl-1,2,4-triazol mit Flubromazepam dargestellt werden.[6]

Eigenschaften

Flubromazolam hat eine lange Halbwertszeit von circa 20 Stunden, im Vergleich zur Stammverbindung Flubromazepam (HWZ: 106 Stunden) weist Flubromazolam eine geringere Halbwertszeit und eine deutlich gesteigerte Potenz auf, 200 µg Flubromazolam entsprechen 4 mg Flubromazepam. Als Metaboliten konnten eine monohydroxylierte und eine debrominierte Verbindung identifiziert werden, wobei die erstere für bis zu 28 Tage nach der Einnahme bei der Analyse von Urinproben nachgewiesen werden konnte. Der Nachweis von Flubromazolam kann durch verschiedene Verfahren, wie die Kernspinresonanzspektroskopie/Gaschromatographie-Massenspektrometrie NMR/GC-MS, Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie (LC-MS/MS) oder Flüssigchromatographie-Quadrupol-Flugzeit-Massenspektrometrie (LC-Q-ToF-MS), erfolgen.[7]

Einzelnachweise

Flubromazolam. (PDF) In: swgdrug.org. Abgerufen am 30. August 2017.
Flubromazolam. In: Cayman Chemical. Abgerufen am 30. August 2017.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
M. Łukasik-Głębocka, K. Sommerfeld, A. Teżyk, B. Zielińska-Psuja, P. Panieński, C. Żaba: Flubromazolam--A new life-threatening designer benzodiazepine. In: Clin Toxicol. 54, 2016, S. 66–68, PMID 26585557.
Bjoern Moosmann, Leslie A. King, Volker Auwärter: Designer benzodiazepines: A new challenge. In: World Psychiatry. 14, 2015, S. 248, doi:10.1002/wps.20236.
Flubromazolam Scientific Information. In: Flubromazolam.com. Abgerufen am 30. August 2017.
B. Moosmann, L. M. Huppertz, M. Hutter, A. Buchwald, S. Ferlaino, V. Auwärter: Detection and identification of the designer benzodiazepine flubromazepam and preliminary data on its metabolism and pharmacokinetics. In: J Mass Spectrom. 48, 2013, S. 1150–1159, PMID 24259203.

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[swgdrug.org-1] Flubromazolam. (PDF) In: swgdrug.org. Abgerufen am 30. August 2017.

[caymanchem.com-2] Flubromazolam. In: Cayman Chemical. Abgerufen am 30. August 2017.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[PMID26585557-4] M. Łukasik-Głębocka, K. Sommerfeld, A. Teżyk, B. Zielińska-Psuja, P. Panieński, C. Żaba: Flubromazolam--A new life-threatening designer benzodiazepine. In: Clin Toxicol. 54, 2016, S. 66–68, PMID 26585557.

[DOI10.1002/wps.20236-5] Bjoern Moosmann, Leslie A. King, Volker Auwärter: Designer benzodiazepines: A new challenge. In: World Psychiatry. 14, 2015, S. 248, doi:10.1002/wps.20236.

[flubromazolam.com-6] Flubromazolam Scientific Information. In: Flubromazolam.com. Abgerufen am 30. August 2017.

[PMID24259203-7] B. Moosmann, L. M. Huppertz, M. Hutter, A. Buchwald, S. Ferlaino, V. Auwärter: Detection and identification of the designer benzodiazepine flubromazepam and preliminary data on its metabolism and pharmacokinetics. In: J Mass Spectrom. 48, 2013, S. 1150–1159, PMID 24259203.