Fluazinam

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluazinam
Andere Namen	3-Chlor-N-(3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethylphenyl)-5-trifluormethyl-2-pyridylamin; 3-Chlor-N-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyl)-α,α,α-trifluor-2,6-dinitro-p-toluidin; Shirlan;
Summenformel	C13H4Cl2F6N4O4
Kurzbeschreibung	gelbe, geruchslose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	616-712-5
ECHA-InfoCard	100.114.073
PubChem	91731
ChemSpider	82831
Wikidata	Q2202504
Eigenschaften
Molare Masse	465,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,76 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	116–117 °C[1]
Dampfdruck	7,5 mPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,135 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 332‐317‐318‐361d‐410
	P: 201‐273‐280‐304+340+312‐305+351+338+310‐308+313 [5]
Toxikologische Daten	4300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; >5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluazinam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2,6-Dinitroaniline und Pyridine. Die Verbindung wurde von Ishihara Sangyō entwickelt und 1990 als Fungizid eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Fluazinam kann durch Umsetzung von 5,6-Dichlor-3-trifluormethylpyridin mit 2,6-Dinitro-3-chlor-4-trifluormethylanilin gewonnen werden. Alternativ kann 5,6-Dichlor-5-trifluormethylpyridin auch zuerst mit Ammoniak und anschließend mit 2,6-Dinitro-3-chlor-4-trifluormethylchlorbenzol umgesetzt werden. 5,6-Dichlor-5-trifluormethylpyridin entsteht durch Chlorierung und Fluorierung von 3-Methylpyridin.[6]

Synthese

Verwendung

Fluazinam ist ein nicht-systemisches Fungizid, das durch Unterbrechen der oxidativen Phosphorylierung wirkt.[1] Es wird unter dem Handelsnamen Shirlan als Fusarium beize sowie gegen die Kraut- und Knollenfäule verwendet.

Zulassung

Die EU-Kommission nahm Fluazinam 2008 in die Liste der in der EU zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Fluazinam zugelassen.[8]

Toxikologie

Fluazinam ist einer der stärksten bekannten Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung. Verglichen mit Dinocap und Binapacryl ist Fluazinam jedoch deutlich weniger toxisch.[9]

Einzelnachweise

Bahadir, Parlar, Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-540-23480-2, S. 445 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt von Ishihara Sangyo Kaisha (PDF; 403 kB)
Eintrag zu fluazinam (ISO); 3-chloro-N-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Fluazinam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Fluazinam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Januar 2020 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 865 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2008/108/EG der Kommission vom 26. November 2008 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazinam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.
Ze-jian Guo, Hideto Miyoshi, Terumasa Komyoji, Takahiro Haga, Toshio Fujita: Uncoupling activity of a newly developed fungicide, fluazinam [3-chloro-N-(3-chloro-2,6-dinitro-4-trifluoromethylphenyl)-5-trifluoromethyl-2-pyridinamine]. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics. 1056, Nr. 1, 1991, S. 89–92. doi:10.1016/S0005-2728(05)80077-5.

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[ul-1] Bahadir, Parlar, Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-540-23480-2, S. 445 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[isk-2] Datenblatt von Ishihara Sangyo Kaisha (PDF; 403 kB)

[CLP_100.114.073-3] Eintrag zu fluazinam (ISO); 3-chloro-N-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu Fluazinam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-5] Datenblatt Fluazinam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Januar 2020 (PDF).

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 865 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Richtlinie 2008/108/EG der Kommission vom 26. November 2008 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazinam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

[9] Ze-jian Guo, Hideto Miyoshi, Terumasa Komyoji, Takahiro Haga, Toshio Fujita: Uncoupling activity of a newly developed fungicide, fluazinam [3-chloro-N-(3-chloro-2,6-dinitro-4-trifluoromethylphenyl)-5-trifluoromethyl-2-pyridinamine]. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics. 1056, Nr. 1, 1991, S. 89–92. doi:10.1016/S0005-2728(05)80077-5.