Fisetin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fisetin
Andere Namen	Cotinin; 3,3′,4′,7-Tetrahydroxyflavon; 5-Desoxyquercetin; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxychromen-4-on (IUPAC); C.I. Natural Brown 1; FISETIN (INCI)[1];
Summenformel	C15H10O6
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-434-4
ECHA-InfoCard	100.007.669
PubChem	5281614
ChemSpider	4444933
DrugBank	DB07795
Wikidata	Q418384
Eigenschaften
Molare Masse	286,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	330 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]; löslich in Ethanol[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fisetin ist ein gelber Farbstoff, der als Oxidationsprodukt des Fisetinidins zur Stoffgruppe der Flavonole gehört und somit ein Derivat des Chromens darstellt.

Vorkommen

Perückenstrauch (Cotinus coggygria)

Fisetin kommt im Perückenstrauch (auch Fisetholz, daher der Name) vor; von dessen lateinischem Namen Cotinus coggygria bzw. Rhus cotinus leitet sich die alternative Bezeichnung Cotinin ab. Lebensmittel, die Fisetin enthalten, sind beispielsweise Äpfel, Kakis, Trauben, Gurken, Erdbeeren und Zwiebel.[4][5]

Eigenschaften

Verdünnte Lösungen des Stoffes in ethanolischer Natronlauge zeigen eine dunkelgrüne Fluoreszenz.

Biologische Wirkungen

Fisetin ist schwach giftig und soll eine mutagene Wirkung besitzen. Es vermindert außerdem die Toxizität von Aflatoxinen.

Eine Studie von P. Maher et al. zeigt, dass Fisetin auch das Langzeitgedächtnis fördert.[6]

Yousefzadeh et al. haben eine senolytische Wirkung von Fisetin sowohl in Zellkulturen als auch in Mäusen nachgewiesen[7]. Bei den untersuchten Mäusen führte die orale Verabreichung von Fisetin zu einer Verzögerung von Krankheitssymptomen und zu einer verlängerten Lebensspanne (im Median und auch maximal). Über die senolytische Wirkung von Fisetin in Zellkulturen hatten zuvor auch bereits Zhu und Doornebaal et al. berichtet.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu FISETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Mai 2020.
J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 1347.
Datenblatt Fisetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2011 (PDF).
N. Khan, D.N. Syed u. a.: Fisetin: A Dietary Antioxidant for Health Promotion. In: Antioxid Redox Signal. Band 19, Nr. 2, 2013, S. 151–162, doi:10.1089/ars.2012.4901, PMC 3689181 (freier Volltext).
V.M. Adhami u. a.: Dietary flavonoid fisetin: A novel dual inhibitor of PI3K/Akt and mTOR for prostate cancer management. In: Biochem Pharmacol. Band 84, Nr. 10, 2012, doi:10.1016/j.bcp.2012.07.012, PMC 3813433 (freier Volltext).
P. Maher, T. Akaishi, K. Abe: Flavonoid fisetin promotes ERK-dependent long-term potentiation and enhances memory. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 103, Nr. 44, 2006, S. 16568–16573, doi:10.1073/pnas.0607822103, PMC 1637622 (freier Volltext).
MJ Yousefzadeh u. a.: Fisetin is a senotherapeutic that extends health and lifespan. In: EBioMedicine. Nr. 36, 2018, S. 18–28, doi:10.1016/j.ebiom.2018.09.015, PMC 6197652 (freier Volltext).
Y. Zhu, EJ Doornebal u. a.: New agents that target senescent cells: the flavone, fisetin, and the BCL-XL inhibitors, A1331852 and A1155463. In: Aging (Albany NY). Band 9, Nr. 3, 2017, S. 955–963, doi:10.18632/aging.101202, PMC 5391241 (freier Volltext).

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[CosIng-1] Eintrag zu FISETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Mai 2020.

[Römpp-2] J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 1347.

[Sigma-3] Datenblatt Fisetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2011 (PDF).

[4] N. Khan, D.N. Syed u. a.: Fisetin: A Dietary Antioxidant for Health Promotion. In: Antioxid Redox Signal. Band 19, Nr. 2, 2013, S. 151–162, doi:10.1089/ars.2012.4901, PMC 3689181 (freier Volltext).

[5] V.M. Adhami u. a.: Dietary flavonoid fisetin: A novel dual inhibitor of PI3K/Akt and mTOR for prostate cancer management. In: Biochem Pharmacol. Band 84, Nr. 10, 2012, doi:10.1016/j.bcp.2012.07.012, PMC 3813433 (freier Volltext).

[6] P. Maher, T. Akaishi, K. Abe: Flavonoid fisetin promotes ERK-dependent long-term potentiation and enhances memory. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 103, Nr. 44, 2006, S. 16568–16573, doi:10.1073/pnas.0607822103, PMC 1637622 (freier Volltext).

[7] MJ Yousefzadeh u. a.: Fisetin is a senotherapeutic that extends health and lifespan. In: EBioMedicine. Nr. 36, 2018, S. 18–28, doi:10.1016/j.ebiom.2018.09.015, PMC 6197652 (freier Volltext).

[8] Y. Zhu, EJ Doornebal u. a.: New agents that target senescent cells: the flavone, fisetin, and the BCL-XL inhibitors, A1331852 and A1155463. In: Aging (Albany NY). Band 9, Nr. 3, 2017, S. 955–963, doi:10.18632/aging.101202, PMC 5391241 (freier Volltext).