Fenpiclonil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenpiclonil
Andere Namen	4-(2,3-Dichlorphenyl)-1H-pyrrol-3-carbonitril
Summenformel	C11H6Cl2N2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	616-132-2
ECHA-InfoCard	100.129.266
PubChem	91724
ChemSpider	82824
Wikidata	Q3068402
Eigenschaften
Molare Masse	237,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,51 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	150 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,046 g·l−1 bei 25 °C), aber dispergierbar[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 332
	P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenpiclonil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpyrrole und ein 1988 von Ciba-Geigy eingeführtes Kontakt-Fungizid. Fenpiclonil wirkt durch Hemmung der MAP-Kinasen in der Signalkette.

Geschichte

Fenpiclonil basiert wie auch Fludioxonil auf Pyrrolnitrin, einem Sekundärmetaboliten des Bakteriums Pseudomonas pyrrocinia.[5]

Synthese

Zur Herstellung von Fenpiclonil wird zunächst 2,3-Dichloranilin im sauren Medium mit Natriumnitrit zum 2,3-Dichloranilindiazoniumsalz diazotiert. Dieses reagiert mit Acrylnitril und Kalilauge weiter. Das entstandene 2,3-Dichlorzimtsäurenitril reagiert mit Tosylmethylisocyanid (TosMIC) zu Fenpiclonil.[6]

Verwendung

Fenpiclonil wird überwiegend als Saatgutbeize gegen Schneeschimmelerreger, Steinbrand und Stängelbrand im Getreideanbau sowie gegen Rhizoctonia und Helminthosporium in Kartoffelanbau verwendet.[1]

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2002, Fenpiclonil nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] Fenpiclonil war unter dem Handelsnamen Beret erhältlich, ist aber seit 2003 nicht mehr in Deutschland zugelassen.

Einzelnachweise

Eintrag zu Fenpiclonil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2014.
Günter Hommel (Hrsg.): Handbuch der gefährlichen Güter: Merkblätter 2072-2502. Springer, 2004, ISBN 3-540-20370-2, S. 2161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Fenpiclonil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2016 (PDF).
Pesticide Manual. Vol. 9, S. 376, 1991.
Melanie Kettering: Pilzmetabolite als chemische Botenstoffe und Inhibitoren der Infektions-relevanten Morphogenese bei Phytopathogenen (Diss.). Tenea, 2005, S. 5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 576 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpiclonil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Fenpiclonil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2014.

[handbuch-2] Günter Hommel (Hrsg.): Handbuch der gefährlichen Güter: Merkblätter 2072-2502. Springer, 2004, ISBN 3-540-20370-2, S. 2161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt Fenpiclonil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2016 (PDF).

[pestman-4] Pesticide Manual. Vol. 9, S. 376, 1991.

[5] Melanie Kettering: Pilzmetabolite als chemische Botenstoffe und Inhibitoren der Infektions-relevanten Morphogenese bei Phytopathogenen (Diss.). Tenea, 2005, S. 5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 576 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpiclonil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.