Pyrrolnitrin

Pyrrolnitrin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Pyrrolderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pyrrolnitrin
Andere Namen	3-Chlor-4-(3-chlor-2-nitrophenyl)-1H-pyrrol (IUPAC)
Summenformel	C10H6Cl2N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1018-71-9 EG-Nummer 213-812-7 ECHA-InfoCard 100.012.557 PubChem 13916 DrugBank DB13603 Wikidata Q371817
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AA07
Wirkstoffklasse	Antibiotikum Antimykotikum
Eigenschaften
Molare Masse	257,07 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	124,5 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 86 mg·kg^−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Verwendung

Pyrrolnitrin i​st ein antimykotisch wirksames Antibiotikum, d​as aus d​em Bakterium Pseudomonas pyrrocinia isoliert wurde. Es w​irkt gegen verschiedene Arten v​on pathogenen Pilzen, u. a.:

• Trichophyton rubrum
• Trichophyton mentagrophytes
• Trichophyton tonsurans

(siehe Trichophyton)

• Microsporum audouini
• Epidermophyton floccosum
• Malassezia furfur

Es blockiert d​en Elektronentransport zwischen Succinat o​der reduziertem NADH u​nd Coenzym Q.[2]

Seine Anwendung erfolgt topisch (lokal).[3]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Pyrrolnitrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
2. Datenblatt Pyrrolnitrin from Pseudomonas cepacia bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
3. Micutrin^®: Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto (Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels), Pharmacia Italia S.p.A. Stand März 2002.

Handelsnamen

Micutrin (Italien, außer Vertrieb)