Falcarinol

Strukturformel
	Strukturformel von (–)-Falcarinol
Allgemeines
Name	Falcarinol
Andere Namen	(3R,9Z)-Heptadeca-1,9-dien-4,6-diin-3-ol (IUPAC); Carotatoxin; Panaxynol;
Summenformel	C17H24O
Kurzbeschreibung	ölige Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5281149
Wikidata	Q413192
Eigenschaften
Molare Masse	244,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	115 °C (2,6 Pa)[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Falcarinol ist ein natürlich vorkommender ungesättigter Alkohol. Er ist ein chiraler Alkohol mit zwei Kohlenstoff-Dreifach- und zwei -Doppelbindungen.

Bedeutung und Wirkung

Der gegen Schädlinge wirksame Stoff (Pestizid) ist beispielsweise in Karotten, rotem Ginseng (Panax ginseng), Saposhnikovia divaricata und gemeinem Efeu enthalten[1] und schützt die Wurzeln der Pflanzen vor verschiedenen Pilzerkrankungen wie beispielsweise die durch Mycocentrospora acerina ausgelösten Mycocentrospora-Blattflecken.

Gemeiner Efeu enthält den Naturstoff Falcarinol.

Im Fütterungsversuch an Ratten zeigte Falcarinol in niedriger Dosierung eine krebsvorbeugende Wirkung;[3] daneben wurden antibakterielle, fungizide und schmerzhemmende Eigenschaften sowie Hemmung der Thrombozytenaggregation nachgewiesen.[1] In größeren Mengen ist es giftig.

Falcarinol kann allergische Reaktionen und entzündliche Hautreizungen hervorrufen.[4] Beispielsweise beim Schneiden von Efeu, der größere Mengen natürlicher Giftstoffe u. a. Falcarinol enthält, werden deshalb leichte Schutzmaßnahmen empfohlen.

Weblinks

Commons: Falcarinol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Birgit Buchroithner: Warum Karotten gegen Krebs wirken. In: Bild der Wissenschaft, 9. Februar 2005.

Einzelnachweise

Eintrag zu Falcarinol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Februar 2014.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Morten Kobæk-Larsen, Lars P. Christensen, Werner Vach, Jelmera Ritskes-Hoitinga, Kirsten Brandt: Inhibitory Effects of Feeding with Carrots or (–)-Falcarinol on Development of Azoxymethane-Induced Preneoplastic Lesions in the Rat Colon. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53, 2005, S. 1823–1827, doi:10.1021/jf048519s.
S. Machado, E. Silva, A. Massa: Occupational allergic contact dermatitis from falcarinol. In: Contact Dermatitis. 47, 2002, S. 109–125, doi:10.1034/j.1600-0536.2002.470210_5.x.

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[römpp-1] Eintrag zu Falcarinol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Februar 2014.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Morten Kobæk-Larsen, Lars P. Christensen, Werner Vach, Jelmera Ritskes-Hoitinga, Kirsten Brandt: Inhibitory Effects of Feeding with Carrots or (–)-Falcarinol on Development of Azoxymethane-Induced Preneoplastic Lesions in the Rat Colon. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53, 2005, S. 1823–1827, doi:10.1021/jf048519s.

[4] S. Machado, E. Silva, A. Massa: Occupational allergic contact dermatitis from falcarinol. In: Contact Dermatitis. 47, 2002, S. 109–125, doi:10.1034/j.1600-0536.2002.470210_5.x.