Etridiazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Etridiazol
Andere Namen	5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol; Terrazol;
Summenformel	C5H5Cl3N2OS
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]; in technischer Qualität rot-braune Flüssigkeit[2];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-991-8
ECHA-InfoCard	100.018.175
PubChem	17432
ChemSpider	16489
Wikidata	Q1371667
Eigenschaften
Molare Masse	247,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,503 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	19,9 °C[1]
Siedepunkt	95 °C (1,3 mBar)[1]
Dampfdruck	1,47 Pa (25 °C)[1]
pKS-Wert	2,77[3]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,117 g·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in Aceton, Xylol, Ethanol und Tetrachlorkohlenstoff[4];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐351‐410
	P: 261‐273‐280‐311‐501 [6]
Toxikologische Daten	1080 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 1700 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Etridiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazole.

Gewinnung und Darstellung

Etridiazol kann durch Reaktion von Natrium in wasserfreiem Ethanol mit 3-Trichlormethyl-5-chlor-1,2,4-thiadizol gewonnen werden.[4]

Alternativ ist die Gewinnung durch Reaktion von Trichloracetamidin-Hydrochlorid mit Trichlormethansulfenylchlorid und dann mit Natriumhydroxid in Ethanol möglich.[4][7]

Eigenschaften

Etridiazol ist eine brennbare, wenig flüchtige, hellgelbe Flüssigkeit, die kaum löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Etridiazol wird als Fungizid verwendet.[1] Es ist ein Kontakt-Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung zum Einsatz gegen Phytophthora und Pythium spp. bei Zierpflanzen, Baumwolle, Erdnüssen, Gemüse und Rasen.[3]

Es wird als Bodenfungizid in den Boden eingearbeitet. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Lipidperoxidation.[2]

Außerdem hemmt Etridiazol die Nitrit-Bildung durch Nitrosomonas (Nitrifikationshemmer).[2]

Zulassung

In den Staaten der Europäischen Union ist die Verwendung von Etridiazol seit 1. Juni 2011 für Anwendungen als Fungizid „in nicht bodengebundenen Systemen in Gewächshäusern“ zulässig.[8]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Etridiazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2014.
Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1400 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Etridiazole in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. November 2012 (online auf PubChem).
Eintrag zu 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Etridiazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 616 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2011/29/EU der Kommission vom 7. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Etridiazol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Etridiazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[roempp-2] Eintrag zu Etridiazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2014.

[Terry_R._Roberts,_David_H._Hutson,_Philip_W._Lee,_Peter_H._Nicholls-3] Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1400 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[HSDB-4] Eintrag zu Etridiazole in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. November 2012 (online auf PubChem).

[CLP_100.018.175-5] Eintrag zu 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-6] Datenblatt Etridiazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[Thomas_A._Unger-7] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 616 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Richtlinie 2011/29/EU der Kommission vom 7. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Etridiazol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Etridiazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.