Ethylhexylverbindungen

Unter Ethylhexylverbindungen fasst man eine Gruppe von Chemikalien zusammen, die als gemeinsames Strukturelement die 2-Ethylhexylgruppe besitzen. Gelegentlich wird die Gruppe eher unspezifisch als Isooctylgruppe bezeichnet.

2-Ethylhexylverbindungen (Beispiele)
2-Ethylhexanol
2-Ethylhexylamin
2-Ethylhexanal
2-Ethylhexansäure
2-Ethylhexylacrylat

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur die Bezeichnung „2-Ethylhexylverbindung“ ohne Präfix benutzt wird, ist stets ein Rest gemeint, der sich vom Racemat ableitet.

Technische Herstellung

Zentraler Schritt der Synthese ist die Aldolkondensation von zwei Molekülen Butanal (als C₄-Baustein) durch Reaktion des α-ständigen Kohlenstoffatoms des einen Moleküls mit der Aldehydgruppe des anderen Moleküls. Sie führt zu diesem verzweigten Kohlenstoffgerüst mit 8 C-Atomen.

Das Ausgangsmaterial für die Herstellung ist zunächst Propen. Das Propen wird zunächst mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in einer Hydroformylierungs-Reaktion zu Butanal (Butyraldehyd) umgesetzt. Dann folgt die Aldolkondensation von zwei Molekülen Butyraldehyd zum 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal.[1]

Nach einer Wasserabspaltung und einer katalytischen Hydrierung erhält man 2-Ethylhexanol.[1]

Verwendung

Bedeutend ist insbesondere die Verwendung von 2-Ethylhexanol-Derivaten [z. B. Bis(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP)] als Weichmacher in Kunststoffen.

Stoffgruppen

Stereoisomere von DEHP.

Grundstoffe

• 2-Ethylhexanol
• 2-Ethylhexanal
• 2-Ethylhexansäure
• 2-Ethylhexylamin

Ester

• Bis(2-ethylhexyl)maleat
• Bis(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP)
• Bis(2-ethylhexyl)sebacat
• Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat
• Bis(2-ethylhexyl)terephthalat
• Di-(2-ethylhexyl)-peroxydicarbonat
• Diethylhexyladipat
• 2-Ethylhexylacrylat
• 2-Ethylhexylsalicylat
• 2-Ethylhexyl-2,3,4,5-tetrabrombenzoat
• Tris(2-ethylhexyl)phosphat
• Tris(2-ethylhexyl)trimellitat
• Octyltriazon
• Octinoxat
• Octocrilen
• Bemotrizinol
• Dioctylzinnbis(2-ethylhexylthioglycolat)

Ether

• Ethylhexylglycerin

Sonstige Verbindungen

• N-Octyl-bicyclohepten-dicarboximid
• Zink-2-ethylhexanoat

Einzelnachweise

1. Verfahren zur Herstellung von 2-Ethylhexanol: DE 3530839 A1, 29. August 1985; EP 0216151 B1, 20. August 1986.

Literatur

• W. M. Kluwe, J. E. Huff, H. B. Matthews, R. Irwin, J. K. Haseman: Comparative chronic toxicities and carcinogenic potentials of 2-ethylhexyl-containing compounds in rats and mice. In: Carcinogenesis. 6 (11), 1985, S. 1577–1583; PMID 4053278; doi:10.1093/carcin/6.11.1577.