2-Ethylhexyl-2,3,4,5-tetrabrombenzoat

Strukturformel
	Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Ethylhexyl-2,3,4,5-tetrabrombenzoat
Andere Namen	2-Ethylhexyltetrabrombenzoat; (RS)-2-Ethylhexyl-2,3,4,5-tetrabrombenzoat; (±)-2-Ethylhexyl-2,3,4,5-tetrabrombenzoat; EH-TBB[1][2]; TBB[2];
Summenformel	C15H18Br4O2
Kurzbeschreibung	hellgelbes Öl[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	71316600
ChemSpider	28419925
Wikidata	Q20054520
Eigenschaften
Molare Masse	549,92 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐302+352‐305+351+338 [4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Ethylhexyl-2,3,4,5-tetrabrombenzoat (EH-TBB oder TBB) ist ein Flammschutzmittel und zählt zu den organisch-chemischen Verbindungen.

Eigenschaften

Strukturformeln der beiden Enantiomere

EH-TBB ist der Ester aus Tetrabrombenzoesäure und (racemischem) 2-Ethylhexanol. Entsprechend liegt die Verbindung als Racemat zweier Enantiomere vor.

Verwendung

EH-TBB und Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat (BEH-TEBP) sind die beiden bromierten Komponenten des kommerziellen Flammschutzmittelgemischs Firemaster 550, die zusammen rund 50 Massenprozent ausmachen, wobei ihr Massenverhältnis 4:1 beträgt. Die restlichen 50 Massenprozent bestehen aus einem isopropylierten Triarylphosphat und einem Triphenylphosphat.[5] Firemaster 550 wird als Flammschutzmittel bei Kunststoffen wie Polyurethan eingesetzt.[6][7] Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 4 ppm gefunden, was das Vorkommen von EH-TBB in elektronischen Geräten bestätigte.[8]

Nachweis

Die EU empfiehlt ihren Mitgliedstaaten die Überwachung von Lebensmitteln auf Spuren von EH-TBB und anderer bromierter Flammschutzmittel.[1]

Einzelnachweise

Amtsblatt der Europäischen Union: Empfehlung der Kommission vom 3. März 2014 zur Überwachung auf Spuren bromierter Flammschutzmittel in Lebensmitteln (PDF), abgerufen am 11. Mai 2015.
Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).
Eintrag zu 2-Ethylhexyl 2,3,4,5-Tetrabromobenzoate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 11. Mai 2015 (PDF).
Santa Cruz: sc-391826, abgerufen am 11. Mai 2015.
H. M. Stapleton, J. G. Allen, S. M. Kelly, A. Konstantinov, S. Klosterhaus, D. Watkins, M. D. McClean, T. F. Webster: Alternate and new brominated flame retardants detected in U.S. house dust. In: Environmental Science & Technology. 42(18), 2008, S. 6910–6916, PMID 18853808.
California Environmental Contaminant Biomonitoring Program: Brominated and Chlorinated Organic Chemical Compounds Used As Flame Retardants (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive), abgerufen am 11. Mai 2015.
miljodirektoratet.no: New brominated flame retardants in Arctic biotaf, abgerufen am 11. Mai 2015.
Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.

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[EU-1] Amtsblatt der Europäischen Union: Empfehlung der Kommission vom 3. März 2014 zur Überwachung auf Spuren bromierter Flammschutzmittel in Lebensmitteln (PDF), abgerufen am 11. Mai 2015.

[Bergman-2] Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).

[TRC-3] Eintrag zu 2-Ethylhexyl 2,3,4,5-Tetrabromobenzoate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 11. Mai 2015 (PDF).

[Santa_Cruz-4] Santa Cruz: sc-391826, abgerufen am 11. Mai 2015.

[5] H. M. Stapleton, J. G. Allen, S. M. Kelly, A. Konstantinov, S. Klosterhaus, D. Watkins, M. D. McClean, T. F. Webster: Alternate and new brominated flame retardants detected in U.S. house dust. In: Environmental Science & Technology. 42(18), 2008, S. 6910–6916, PMID 18853808.

[California_Environmental_Contaminant_Biomonitoring_Program-6] California Environmental Contaminant Biomonitoring Program: Brominated and Chlorinated Organic Chemical Compounds Used As Flame Retardants (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive), abgerufen am 11. Mai 2015.

[miljodirektoratet.no-7] rektoratet.no: New brominated flame retardants in Arctic biotaf, abgerufen am 11. Mai 2015.

[8] Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.