2-Ethyl-3-hydroxyhexanal

2-Ethyl-3-hydroxyhexanal (auch Butyraldol) i​st eine chemische Verbindung a​us der Stoffgruppe d​er Aldole.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal
Andere Namen
  • Butyraldol
  • Butylaldol
  • 3-Hydroxy-2-ethylhexanal
Summenformel C8H16O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 496-03-7
EG-Nummer 207-812-6
ECHA-InfoCard 100.007.103
PubChem 10324
Wikidata Q30091124
Eigenschaften
Molare Masse 144,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9397 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

138 °C[2]

Brechungsindex

1,4409 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung, Darstellung und Verwendung

2-Ethyl-3-hydroxyhexanal w​ird industriell a​us Propen synthetisiert. Hierbei w​ird das Propen i​n einem ersten Schritt m​it einem Gemisch a​us Kohlenstoffmonoxid u​nd Wasserstoff, i​n einem Prozess d​en man Hydroformylierung nennt, umgesetzt. Hierbei entstehen zunächst n-Butanal u​nd iso-Butanal.[4]

Das 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal entsteht i​n einem weiteren Schritt d​urch die Aldoladdition zweier n-Butanal-Moleküle i​n alkalischer Lösung.[4]

2-Ethyl-3-hydroxyhexanal i​st ein Zwischenprodukt d​er industriellen Synthesechemie. Durch Dehydrierung k​ann man 2-Ethylhexanol herstellen.

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. H. Panda: Handbook On Chemical Industries (Alcohol Based). ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2002, ISBN 978-81-7833-067-9, S. 137 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 260 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Verfahren zur Herstellung von 2-Ethylhexanol: DE 3530839 A1, 29. August 1985; EP 0216151 B1, 20. August 1986.
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