Ethofumesat

Ethofumesat i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Benzofurane, d​ie 1974 v​on Schering a​ls selektives systemisches Herbizid eingeführt wurde.[1]

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Ethofumesat
Andere Namen
  • (2-Ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methansulfonat
  • (±)-2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-ylmethansulfonat
  • (RS)-2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-ylmethansulfonat
  • Nortron
  • Tramat
Summenformel C13H18O5S
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26225-79-6
EG-Nummer 247-525-3
ECHA-InfoCard 100.043.190
PubChem 33360
Wikidata Q27157188
Eigenschaften
Molare Masse 286,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,29 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

70–72 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser (50 mg·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: ?
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Ethofumesat k​ann ausgehend v​on 1,4-Benzochinon u​nd Isobutanal gewonnen werden. Diese reagieren u​nter Anwesenheit e​iner Base z​u einem Benzofuran, welches weiter m​it Ethanol u​nd Methansulfonylchlorid z​u Ethofumesat reagiert.[5]

Verwendung

Ethofumesat w​irkt über d​ie Hemmung d​er Lipidsynthese. Es w​ird als Bodenherbizid über d​ie Wurzeln aufgenommen.

Ethofumesat w​ird überwiegend i​m Vor- u​nd Nachauflauf z​ur Bekämpfung v​on Ungräsern u​nd breitblättrigen Unkräutern i​m Zucker- u​nd Futterrübenanbau benutzt.[1] Eine ausreichende Bodenfeuchtigkeit verstärkt d​ie Dauerwirkung.[6]

Abbau

Ethofumesat i​st weder bienen- n​och fischgiftig. Es w​ird im Boden r​echt langsam m​it einer Halbwertszeit v​on zwischen zwölf Wochen u​nd mehr a​ls einem Jahr abgebaut.[1]

Zulassung

Ethofumesat i​st in d​er Europäischen Union a​ls Pflanzenschutzmittelwirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Ethofumesat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.
  2. Eintrag zu Ethofumesat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Ethofumesate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. Juni 2014.
  4. Eintrag zu Ethofumesate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 840 (Vorschau).
  6. Datenblatt Betanal expert
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethofumesate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 15. Februar 2016.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.