Essigsäurehex-2-enylester

Strukturformel
	Strukturformel des trans-Isomers
Allgemeines
Name	Essigsäurehex-2-enylester
Andere Namen	2-Hexen-1-yl-acetat; Hex-2-enyl-acetat; E-Hex-2-enylacetat;
Summenformel	C8H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	233-223-9
ECHA-InfoCard	100.030.190
PubChem	17243
Wikidata	Q70733114
Eigenschaften
Molare Masse	142,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,8975 g·cm−3 (trans)[2]
Siedepunkt	165–166 °C (trans)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3]; löslich in Ethanol und den meisten Ölen[3];
Brechungsindex	1,4277 (trans)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäurehex-2-enylester, auch 2-Hexenylacetat, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäureester, die strukturell 3-Hexen-1-yl-acetat ähnelt.

Isomere

Essigsäurehex-2-enylester kommt in zwei isomeren Formen vor.

Isomere von Essigsäurehex-2-enylester
Name	trans-Essigsäurehex-2-enylester	cis-Essigsäurehex-2-enylester
Andere Namen	trans-2-Hexenylacetat	cis-2-Hexenylacetat
Strukturformel
CAS-Nummer	2497-18-9	56922-75-9
	10094-40-3 (unspez.)
EG-Nummer	219-680-7	260-440-6
	233-223-9 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.017.892	100.054.928
	100.030.190 (unspez.)
PubChem	2733294	5363374
	17243 (unspez.)
FL-Nummer	09.394	-
Wikidata	Q209406	Q27286735
	Q70733114 (unspez.)

Vorkommen

trans-Essigsäurehex-2-enylester kommt natürlich in Äpfeln, Bananen, Schwarzen Johannisbeeren, Mangos, Pfirsichen, Birnen, Erdbeeren und Tee[1] sowie in einigen ätherischen Ölen, wie Pfefferminzöl vor.[4][2]

Eigenschaften

Das trans-Isomer ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

trans-Essigsäurehex-2-enylester wird als künstlicher Fruchtgeschmack verwendet.[4]

Einzelnachweise

Datenblatt trans-2-Hexenyl acetate, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2012 (PDF).
Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2003, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a11_141.
Ciyunen: Trans -2 -Hexenyl acetate ≥ 98,0 %, Natural (Memento vom 31. Mai 2015 im Internet Archive) (PDF; 132 kB)
Horst Surburg, Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses. Vch Pub, 2006, ISBN 978-3-527-60789-1, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt trans-2-Hexenyl acetate, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2012 (PDF).

[ullmann-2] Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2003, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a11_141.

[Ciyunen-3] Ciyunen: Trans -2 -Hexenyl acetate ≥ 98,0 %, Natural (Memento vom 31. Mai 2015 im Internet Archive) (PDF; 132 kB)

[Surburg-4] Horst Surburg, Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses. Vch Pub, 2006, ISBN 978-3-527-60789-1, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).