Ertapenem

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ertapenem
Andere Namen	Invanz; (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3-carboxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylsäure;
Summenformel	C22H25N3O7S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	150610
ChemSpider	132758
DrugBank	DB00303
Wikidata	Q553220
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DH03
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotika, Carbapeneme
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	475,516 g/mol
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ertapenem ist ein Arzneistoff, der zur Gruppe der Carbapeneme gehört.

Pharmakologie

Ertapenem wird parenteral verabreicht und ist für Erwachsene und Kinder ab einem Alter von 3 Monaten zugelassen zur Behandlung von Infektionen im Bauchraum, ambulant erworbener Lungenentzündung sowie gynäkologischer Infektionen und Infektionen am Fuß bei Diabetikern.

Entsprechend der Wirkweise der älteren Carbapeneme ist auch Ertapenem schnellwirksam bakterizid und zeigt eine zeitabhängige Tötungskinetik; das heißt, dass eine minimal wirksame Konzentration im Körper dauerhaft überschritten werden muss. Es ist gegenüber nahezu allen Betalactamasen stabil, einschließlich der „AmpC-Cephalosporinase“ und den extended-spectrum-β-Lactamasen (ESBL); im Gegensatz zu Imipenem auch gegenüber der Dehydropeptidase I.

Wirkspektrum

Als Carbapenem wirkt Ertapenem sowohl gegen grampositive und -negative Bakterien als auch gegen einige Anaerobier, hat aber im Vergleich zu seinen Vorgängern ein schmaleres Spektrum. Ertapenem ist gegenüber Pseudomonas aeruginosa und Enterococcus wirkungslos. Allgemein gilt, dass Meropenem und Ertapenem im gramnegativen Bereich etwas besser wirken als Imipenem.[2][3][4]

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen entsprechen weitgehend denen der Penicilline und Cephalosporine.

Handelsnamen

Invanz (EU, CH)

Weblinks

Informationen zu Invanz auf der Website der europäischen Arzneimittelagentur

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
K. M. Papp-Wallace, A. Endimiani, M. A. Taracila, R. A. Bonomo: Carbapenems: past, present, and future. In: Antimicrob Agents Chemother. 55(11), Nov 2011, S. 4943–4960.
A. Parakh, S. Krishnamurthy, M. Bhattacharya: Ertapenem. In: Kathmandu Univ Med J (KUMJ). 7(28), Oktober-Dezember 2009, S. 454–460.
B. L. Congeni: Ertapenem. In: Expert Opin Pharmacother. 11(4), Mar 2010, S. 669–672.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] K. M. Papp-Wallace, A. Endimiani, M. A. Taracila, R. A. Bonomo: Carbapenems: past, present, and future. In: Antimicrob Agents Chemother. 55(11), Nov 2011, S. 4943–4960.

[3] A. Parakh, S. Krishnamurthy, M. Bhattacharya: Ertapenem. In: Kathmandu Univ Med J (KUMJ). 7(28), Oktober-Dezember 2009, S. 454–460.

[4] B. L. Congeni: Ertapenem. In: Expert Opin Pharmacother. 11(4), Mar 2010, S. 669–672.