Eleostearinsäure

Die Eleostearinsäure oder Elaeostearinsäure, auch Eläostearinsäure, ist eine konjugierte und dreifach ungesättigten Fettsäure aus der Gruppe der Omega-5-Fettsäuren. Sie ist eine Triensäure in der Gruppe der trans-Fettsäuren, auch zählt sie zu den konjugierten Linolensäuren (CLN).

Strukturformel


α-Eleostearinsäure (oben) und β-Eleostearinsäure (unten)
Allgemeines
Name Eleostearinsäure
Andere Namen
  • (9Z,11E,13E)-Octadeca-9,11,13-triensäure
  • (9E,11E,13E)-Octadeca-9,11,13-triensäure
  • alpha-Eleostearinsäure
  • beta-Eleostearinsäure
  • α-ESA
  • β-ESA
  • Margarolsäure (veraltet)[1]
  • Eläomargarinsäure (veraltet)[1]
Summenformel C18H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5281115
Wikidata Q2823322
Eigenschaften
Molare Masse 278,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte
  • 0,9028 g·cm−3 (bei 50 °C) (Alpha)[2]
  • 0,8839 g·cm−3 (bei 80 °C) (Beta)[2]
Schmelzpunkt
  • 49 °C (Alpha)[3]
  • 71,5 °C (Beta)[3]
Siedepunkt
  • 235 °C; Zersetzung (Alpha)[2]
  • 188 °C (Beta)[2]
Brechungsindex
  • 1,5112 (bei 50 °C) (Alpha)[2]
  • 1,5000 (bei 80 °C) (Beta)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Es existieren zwei isomere Formen die (9Z,11E,13E)-α-Eleostearinsäure und die all-trans-(9E,11E,13E)-β-Eleostearinsäure.

Bittermelonen (Momordica charantia)

Die α-Eleostearinsäure kommt verestert als Triacylglycerid im Tungöl aus Vernicia-Arten (Syn: Aleurites), in den Samenkernen der Bittermelonen (Momordica spp.) und Goldpflaumengewächsen (Parinari spp.) sowie Wolfsmilchgewächsen Garcia nutans und der Ricinocarpos bowmanii in hohen Mengen von bis über 60 % vor. Sie kommt auch im Granatapfsamenöl vor, jedoch in viel kleineren Mengen.[5] Unter Lichteinwirkung bildet sich aus der α-Eleostearinsäure in den Samenölen durch Isomerisierung die β-Eleostearinsäure in kleineren Mengen.[6][7][8]

Einzelnachweise
  1. W. Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6795-5, S. 312 f.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95. Auflage. (Internet-Version: 2015), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-424.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 93. Auflage. (Internet-Version: 2012), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Biochemistry, S. 7-8.
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. 9,11,13-Octadecatrienoic acid, (9Z,11E,13E) auf PlantFa Database, abgerufen am 24. Oktober 2017.
  6. 9,11,13-Octadecatrienoic acid (beta-Eleostearic acid) auf PlantFa Database, abgerufen am 24. Oktober 2017.
  7. Joan S. Hoffmann, W. G Bickford: New tung oil derivatives. United States Agricultural Research Service, 1956, S. 1 f, archive.org.
  8. Zentralstelle für wissenschaftlich-technische Forschungsarbeiten des Siemens-Konzerns: Wissenschaftliche Veröffentlichungen aus dem Siemens-Konzern. IV. Band, 2. Heft, Springer, 1925, ISBN 978-3-662-22753-4, S. 295.
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