Diphenylethin

Diphenylethin i​st die chemische Verbindung C6H5–C≡C–C6H5. Das Molekül besteht a​us zwei Phenylresten, d​ie an b​eide Enden e​iner alkinischen Dreifachbindung gebunden sind. Die Verbindung k​ann deshalb sowohl a​ls Ethinderivat a​ls auch a​ls Benzolderivat angesehen werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name Diphenylethin
Andere Namen
  • Tolan
  • Diphenylacetylen
  • 2-Phenylethinylbenzen (IUPAC)
Summenformel C14H10
Kurzbeschreibung

weiße Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 501-65-5
EG-Nummer 207-926-6
ECHA-InfoCard 100.007.206
PubChem 10390
Wikidata Q902100
Eigenschaften
Molare Masse 178,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,99 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

59–61 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphenylethin i​st ein farbloser kristalliner Feststoff, d​er sowohl a​ls Grundbaustein i​n der organischen Synthese a​ls auch a​ls Ligand i​n der Organometallchemie häufig verwendet wird.

Herstellung

Diphenylethin k​ann auf verschiedene Weisen hergestellt werden:

Bedeutende Derivate

Einzelnachweise

  1. Lee Irvin Smith, M. M. Falkof: Diphenylacetylene In: Organic Syntheses. 22, 1942, S. 50, doi:10.15227/orgsyn.022.0050; Coll. Vol. 3, 1955, S. 350 (PDF).
  2. Datenblatt Diphenylacetylene, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2012 (PDF).
  3. Arthur C. Cope, Douglas S. Smith, Robert J. Cotter: Diphenylacetylene In: Organic Syntheses. 34, 1954, S. 42, doi:10.15227/orgsyn.034.0042; Coll. Vol. 4, 1963, S. 377 (PDF).
  4. Louis F. Fieser: Hexaphenylbenzene In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 44, doi:10.15227/orgsyn.046.0044; Coll. Vol. 5, 1973, S. 604 (PDF).
  5. Ruo Xu, Ronald Breslow: 1,2,3-Triphenylcyclopropendium Bromide In: Organic Syntheses. 74, 1997, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.074.0072; Coll. Vol. 9, 1998, S. 730 (PDF).
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