Tetraphenylcyclopentadienon

Tetraphenylcyclopentadienon i​st eine aromatische chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Ketone u​nd polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name Tetraphenylcyclopentadienon
Andere Namen
  • 2,3,4,5-Tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-on
  • Tetracyclon
Summenformel C29H20O
Kurzbeschreibung

schwarzer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 479-33-4
EG-Nummer 207-530-3
ECHA-InfoCard 100.006.847
PubChem 68068
ChemSpider 61382
Wikidata Q2661932
Eigenschaften
Molare Masse 384,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

217–220 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Tetraphenylcyclopentadienon k​ann durch Kondensation v​on 1,3-Diphenyl-2-propanon m​it Benzil u​nter Basen-Katalyse gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Tetraphenylcyclopentadienon i​st ein dunkellilafarbener b​is schwarzer Feststoff.[2] Er reagiert leicht m​it Dienophilen.[4]

Tetraphenylcyclopentadienon in einem 100 ml Schraubglas. Hergestellt durch zweifache Aldolkondensation aus 1,3-Diphenylaceton und Benzil.

Verwendung

Tetraphenylcyclopentadienon w​ird zur Synthese v​on aromatischen Verbindungen u​nd zur Untersuchung v​on Diels-Alder-Reaktionen verwendet.[4]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Tetraphenylcyclopentadienone, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 22. Juni 2015 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Tetraphenylcyclopentadienone, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juni 2015 (PDF).
  3. Donald L. Pavia: Introduction to Organic Laboratory Techniques A Small Scale Approach. Cengage Learning, 2005, ISBN 978-0-534-40833-6, S. 300 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Kenneth Williamson, Katherine Masters: Macroscale and Microscale Organic Experiments. Cengage Learning, 2010, ISBN 978-0-538-73333-5, S. 645 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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