Hexaphenylbenzol
Hexaphenylbenzol ist eine aromatische chemische Verbindung die aus sieben Benzolringen (ein Benzol und sechs Phenylreste) besteht.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Hexaphenylbenzol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
1,2,3,4,5,6-Hexa(phenyl)benzol | |||||||||||||||
| Summenformel | C42H30 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 534,69 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Hexaphenylbenzol kann durch eine Diels-Alder-Reaktion von Tetraphenylcyclopentadienon und Diphenylacetylen in Benzophenon oder anderen Hochtemperatur-Lösungsmitteln hergestellt werden.[2]
Eigenschaften
Hexaphenylbenzol besitzt in kristalliner Form eine propellerartige Konformation, in der die Phenylringe etwa 65° gegenüber der Ebene des zentralen Rings gedreht sind.[3]
Seitenansicht der Kristallstruktur mit den gedrehten Phenylringen
Verwendung
Hexaphenylbenzol wird zur Herstellung von fluoreszierenden Nanoröhren verwendet, die wiederum zum Nachweis von Trinitrotoluol (TNT) verwendet werden.[1]
Einzelnachweise
- Datenblatt Hexaphenylbenzene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. September 2014 (PDF).
- Louis Fieser: Hexaphenylbenzene In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 44, doi:10.15227/orgsyn.046.0044; Coll. Vol. 5, 1973, S. 604 (PDF).
- J. C. J. Bart: The crystal structure of a modification of hexaphenylbenzene. In: Acta Crystallographica, Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 24, Nr. 10, 1968, S. 1277. doi:10.1107/S0567740868004176.
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