Dinicotinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dinicotinsäure
Andere Namen	Pyridin-3,5-dicarbonsäure
Summenformel	C7H5NO4
Kurzbeschreibung	weißes feinkristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-893-8
ECHA-InfoCard	100.007.177
PubChem	10366
ChemSpider	9939
Wikidata	Q15632703
Eigenschaften
Molare Masse	167,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	320–325 °C[1]
pKS-Wert	pKs1 (25 °C) = 2,82[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Waser (1,0 g·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in DMSO und Salzsäure[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐304+340‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dinicotinsäure (Pyridin-3,5-dicarbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie gehört zur Gruppe der Pyridindicarbonsäuren[4] und besteht aus einem Pyridinring, der zwei Carboxygruppen in 3- und 5-Position trägt. Der Name leitet sich von der Nicotinsäure (Pyridin-3-carbonsäure) ab, die am Pyridinring nur eine Carboxygruppe in 3-Position trägt.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung bildet sich beim Erhitzen von Pyridintetracarbonsäure oder Carbodinicotinsäure.[4][5]

Eigenschaften

Dinicotinsäure

Dinicotinsäure ist in Wasser und Ether wenig löslich. Sie schmilzt bei 323 °C und besitzt damit den höchsten Schmelzpunkt aller Pyridindicarbonsäuren. Beim Schmelzen decarboxyliert sie und zersetzt sich zu Nicotinsäure:[4]

Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt Dinicotinsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2013.
D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 474 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-92449-1, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Hans Meyer, Hans Tropsch: Über Dinicotinsäure und deren Abbau zu ββ′-Diaminopyridin und über das αα′-Diaminopyridin. In: Monatshefte für Chemie. 35, 1914, S. 207–217, doi:10.1007/BF01518124.
J. Trotter: Structure Reports Organic Section. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-94-017-3121-8, S. 174 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Merck-1] Datenblatt Dinicotinsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2013.

[D'Ans-Lax-2] D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).

[William_M._Haynes-3] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 474 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Richard_Wolffenstein-4] Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-92449-1, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1007/BF01518124-5] Hans Meyer, Hans Tropsch: Über Dinicotinsäure und deren Abbau zu ββ′-Diaminopyridin und über das αα′-Diaminopyridin. In: Monatshefte für Chemie. 35, 1914, S. 207–217, doi:10.1007/BF01518124.

[J._Trotter-6] J. Trotter: Structure Reports Organic Section. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-94-017-3121-8, S. 174 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).