Diisoheptylphthalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diisoheptylphthalat
Andere Namen	Bis(5-methylhexyl)phthalat (IUPAC); Phthalsäurediisohexylester; DIHP;
Summenformel	C22H34O4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.292.455
PubChem	591200
ChemSpider	513939
Wikidata	Q4117109
Eigenschaften
Molare Masse	362,5 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,994 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	-45 °C[2]
Siedepunkt	393–398 °C[2]
Dampfdruck	9,33×10-8 kPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,01 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 360D
	P: 201‐202‐280‐308+313‐405‐501 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diisoheptylphthalat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Im Allgemeinen wird Diisoheptylphthalat kommerziell in einem geschlossenen System durch katalytische Veresterung von Phthalsäureanhydrid mit verschiedenen Alkoholen (Isoheptyl- oder Heptanolmischungen) hergestellt.[2]

Eigenschaften

Diisoheptylphthalat ist eine farb- und geruchlose Flüssigkeit,[1] die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Diisoheptylphthalat wird als Weichmacher für PVC und andere Produkte verwendet.[3] Die Produktion in der EU und der USA endete 2010.[4]

Einzelnachweise

LGC Standards: Phthalic acid, bis-isoheptyl ester | LGC Standards, abgerufen am 13. Februar 2022
US Consumer Product Safety Commission: Toxicity review of diisoheptyl phthalate (DIHP) vom 30. Oktober 2010, abgerufen am 13. Februar 2022
Bin Ji, Zina Wen, Chaobo Ni, Qiqi Zhu, Yiyan Wang, Xiaoheng Li, Ying Zhong, Ren-Shan Ge: The Production of Testosterone and Gene Expression in Neonatal Testes of Rats Exposed to Diisoheptyl Phthalate During Pregnancy is Inhibited. In: Frontiers in Pharmacology. Band 12, 2021, ISSN 1663-9812, doi:10.3389/fphar.2021.568311, PMID 33912029.
Manori J. Silva, Lee-Yang Wong, James L. Preau, Ella Samandar, Emmanuela Obi, Antonia M. Calafat, Julianne C. Botelho: Urinary Concentrations of Diisoheptyl Phthalate Biomarkers in Convenience Samples of U.S. Adults in 2000 and 2018–2019. In: Toxics. Band 7, Nr. 4, 2019, S. 53, doi:10.3390/toxics7040053, PMID 31614419.

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[LGC-1] LGC Standards: Phthalic acid, bis-isoheptyl ester | LGC Standards, abgerufen am 13. Februar 2022

[cpsc-2] US Consumer Product Safety Commission: Toxicity review of diisoheptyl phthalate (DIHP) vom 30. Oktober 2010, abgerufen am 13. Februar 2022

[3] Bin Ji, Zina Wen, Chaobo Ni, Qiqi Zhu, Yiyan Wang, Xiaoheng Li, Ying Zhong, Ren-Shan Ge: The Production of Testosterone and Gene Expression in Neonatal Testes of Rats Exposed to Diisoheptyl Phthalate During Pregnancy is Inhibited. In: Frontiers in Pharmacology. Band 12, 2021, ISSN 1663-9812, doi:10.3389/fphar.2021.568311, PMID 33912029.

[4] Manori J. Silva, Lee-Yang Wong, James L. Preau, Ella Samandar, Emmanuela Obi, Antonia M. Calafat, Julianne C. Botelho: Urinary Concentrations of Diisoheptyl Phthalate Biomarkers in Convenience Samples of U.S. Adults in 2000 and 2018–2019. In: Toxics. Band 7, Nr. 4, 2019, S. 53, doi:10.3390/toxics7040053, PMID 31614419.