Diethoxymethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethoxymethan
Andere Namen	Formaldehyddiethylacetal; ETHYLAL (INCI)[1];
Summenformel	C5H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-330-6
ECHA-InfoCard	100.006.665
PubChem	10024
ChemSpider	9630
Wikidata	Q10426203
Eigenschaften
Molare Masse	104,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,83 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−66 °C[2]
Siedepunkt	88 °C[2]
Dampfdruck	70,1 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (91 g·l−1 bei 18 °C)[2]; mischbar mit Ethanol[3]; sehr gut löslich in Aceton und Benzol[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐243 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diethoxymethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetale.

Gewinnung und Darstellung

Diethoxymethan kann durch Reaktion von Paraformaldehyd mit Ethanol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Diethoxymethan ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch, die löslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung ist unter alkalischen Bedingungen stabil.[5]

Verwendung

Diethoxymethan wird in organischen Synthesen als Lösungsmittel insbesondere für Natriumhydridreaktionen, in der Organolithiumchemie und bei Phasenübertragungsreaktionen eingesetzt und ist auch als Ethoxymethylierungsmittel, Formaldehydäquivalent und Carbonylierungssubstrat nützlich.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Diethoxymethan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −5 °C, Zündtemperatur 174 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu ETHYLAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
Eintrag zu Diethoxymethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Erik K. Antonsson, Jonathan Cagan: Formal Engineering Design Synthesis. Cambridge University Press, 2005, ISBN 978-0-521-01775-6, S. 384 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Neil W. Boaz, Bhaskar Venepalli: Applications of Diethoxymethane as a Versatile Process Solvent and Unique Reagent in Organic Synthesis. In: Organic Process Research & Development. 5, 2001, S. 127, doi:10.1021/op000288c.

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[CosIng-1] Eintrag zu ETHYLAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.

[GESTIS-2] Eintrag zu Diethoxymethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[David_R._Lide-3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Erik_K._Antonsson,_Jonathan_Cagan-4] Erik K. Antonsson, Jonathan Cagan: Formal Engineering Design Synthesis. Cambridge University Press, 2005, ISBN 978-0-521-01775-6, S. 384 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1021/op000288c-5] Neil W. Boaz, Bhaskar Venepalli: Applications of Diethoxymethane as a Versatile Process Solvent and Unique Reagent in Organic Synthesis. In: Organic Process Research & Development. 5, 2001, S. 127, doi:10.1021/op000288c.