Dichlobenil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlobenil
Andere Namen	2,6-Dichlorbenzonitril; Casoron;
Summenformel	C7H3Cl2N
Kurzbeschreibung	hellgraues Pulver[1] mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-787-5
ECHA-InfoCard	100.013.443
PubChem	3031
ChemSpider	2923
Wikidata	Q416231
Eigenschaften
Molare Masse	172,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,349 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	144–145 °C[1]
Siedepunkt	270 °C[1]
Dampfdruck	0,073 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,02 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 312‐411
	P: 273‐280 [1]
Toxikologische Daten	2710 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 1350 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichlobenil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und organischen Chlorverbindungen.

Geschichte

Dichlobenil wurde Mitte der 1950er Jahre entdeckt und in den 1960er Jahren wurden seine herbiziden Eigenschaften untersucht. Dabei wurde festgestellt, dass es sehr stark die Keimung unterdrückt.[4]

Gewinnung und Darstellung

Dichlobenil kann durch Reaktion von 2,6-Dichlorbenzaldehyd mit Hydroxylamin gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Dichlobenil ist ein brennbarer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Dichlobenil wurde als Herbizid verwendet. Seine Halbwertszeit im Freien beträgt etwa 60 Tage.[4] Im Boden bildet es sich unter anderem beim Abbau von Chlorthiamid.[6]

Zulassung

In Deutschland wurde am 23. August 2004 die Zulassung des Mittels durch das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) widerrufen.[7]

In der Schweiz wurde Dichlobenil per 1. Februar 2013 von der Zulassungsliste gestrichen, hier war es beim Anbau von Ziergehölzen und in forstlichen Pflanzgärten verwendet worden. Nach Ablauf der Jahresfrist ist der Verkauf und die Verwendung seit dem 1. Februar 2014 verboten.[8]

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Dichlobenil als Wirkstoff erhältlich.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu Dichlobenil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
International Chemical Safety Card (ICSC) für Dichlobenil beim National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), abgerufen am 9. Dezember 2014.
Eintrag zu Dichlobenil im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
V S Rao: Principles of Weed Science, Second Edition. Taylor & Francis, 2000, ISBN 978-1-578-08069-4, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier Science, 1996, ISBN 978-0-080-95716-6, S. 820 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Beynon, K. I.; Wright, A. N.: Persistence, Penetration, and Breakdown of Chlorthiamid and Dichlobenil Herbicides in Field Soils of Different Types, in: J. Sc. Fd. Agric. 1968, 19, 718–722.
Allgemeinverfügung zur Rückgabe der Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Dichlobenil (Memento vom 19. April 2009 im Internet Archive).
Eidgenössisches Volkswirtschaftsdepartement: Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln, Änderung vom 11. Dezember 2012.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dichlobenil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Dichlobenil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[ICSC-2] International Chemical Safety Card (ICSC) für Dichlobenil beim National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), abgerufen am 9. Dezember 2014.

[CLP_100.013.443-3] Eintrag zu Dichlobenil im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[PWS-4] V S Rao: Principles of Weed Science, Second Edition. Taylor & Francis, 2000, ISBN 978-1-578-08069-4, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier Science, 1996, ISBN 978-0-080-95716-6, S. 820 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Beynon-6] Beynon, K. I.; Wright, A. N.: Persistence, Penetration, and Breakdown of Chlorthiamid and Dichlobenil Herbicides in Field Soils of Different Types, in: J. Sc. Fd. Agric. 1968, 19, 718–722.

[7] Allgemeinverfügung zur Rückgabe der Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Dichlobenil (Memento vom 19. April 2009 im Internet Archive).

[8] Eidgenössisches Volkswirtschaftsdepartement: Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln, Änderung vom 11. Dezember 2012.

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dichlobenil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.