Chlorthiamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorthiamid
Andere Namen	2,6-Dichlorthiobenzamid
Summenformel	C7H5Cl2NS
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-637-7
ECHA-InfoCard	100.016.035
PubChem	2734819
ChemSpider	2016563
Wikidata	Q411727
Eigenschaften
Molare Masse	206,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151–152 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,95 g·l−1 bei 21 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐301+330+331‐312 [2]
Toxikologische Daten	757 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorthiamid ist ein Herbizid aus der Gruppe der Thiocarbonsäureamide (Thionamide). Unter Normalbedingungen ist es ein weißer, fester Stoff und nicht brennbar.

Geschichte

Hersteller von Chlorthiamid war die Shell Chemical Company, vertrieben wurde es unter dem Handelsnamen Prefix. In Deutschland wurde es zur Unkrautbekämpfung im Obst- und Weinbau sowie gegen Ampfer auf Viehweiden verwendet. Im Forst setzte man es gegen Adlerfarn ein. Chlorthiamid kam als Granulat mit einem Wirkstoffgehalt von 7,5 % in den Handel, oder als Kombinationspräparat mit dem Wirkstoff Dalapon.

In der Bundesrepublik Deutschland war nach der Anwendung auf Grünland eine Wartezeit von 21 Tagen einzuhalten, nach Einsatz unter Kernobst und Johannisbeeren die bei der Zulassung für das jeweilige Produkt vorgegebene Frist. Chlorthiamid-Rückstände in allen pflanzlichen Lebensmitteln durften 0,1 mg/kg nicht überschreiten (Stand 1982).[5]

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.[6]

Chemische Eigenschaften

Beim Erhitzen oder beim Verbrennen zersetzt sich Chlorthiamid, wobei sich korrosive, giftige Dämpfe (Chlorwasserstoff, Schwefeloxide, Stickoxide) bilden. Im Boden wird Chlorthiamid unter anderem zu Dichlobenil abgebaut.[7]

Toxikologie und Ökotoxikologie

Die akute orale LD₅₀ für die Ratte wird mit 750 mg/kg Körpergewicht angegeben, die dermale LD₅₀ mit über 1000 mg/kg.

Chlorthiamid war als nicht bienengefährlich und nicht fischgiftig eingestuft. Für mehrere Fischarten wurde im Mittel eine LC₅₀ von 41 mg/l (24 Stunden) und von 33 mg/l (48 Stunden) gefunden.

Als Nachwirkungszeit im Boden wurden 5 bis 7 Monate ermittelt.[5]

Literatur

Griffiths, M. H.; Moss, J. A.; Rose, J. A.; Hathway, D. E.: The comparative metabolism of 2,6-dichlorothiobenzamide (prefix) and 2,6-dichlorobenzonitrile in the dog and rat. In: Biochem J., 1966, 98, S. 770–781; PMC 1264918 (freier Volltext).

Weblinks

International Chemical Safety Card (ICSC) für CHLORTHIAMID beim National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

Einzelnachweise

Datenblatt Chlorthiamid bei AlfaAesar, abgerufen am 2. April 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Eintrag zu Chlorthiamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Chlorthiamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Chlorthiamid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 2. Auflage. Verlag Paul Parey
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorthiamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
Beynon, K. I.; Wright, A. N.: Persistence, Penetration, and Breakdown of Chlorthiamid and Dichlobenil Herbicides in Field Soils of Different Types. In: J. Sc. Fd. Agric., 1968, 19, S. 718–722.

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[Alfa-1] Datenblatt Chlorthiamid bei AlfaAesar, abgerufen am 2. April 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[GESTIS-2] Eintrag zu Chlorthiamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.016.035-3] Eintrag zu Chlorthiamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Eintrag zu Chlorthiamid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Perkow-5] Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 2. Auflage. Verlag Paul Parey

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorthiamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

[Beynon-7] Beynon, K. I.; Wright, A. N.: Persistence, Penetration, and Breakdown of Chlorthiamid and Dichlobenil Herbicides in Field Soils of Different Types. In: J. Sc. Fd. Agric., 1968, 19, S. 718–722.