Dibutylzinnoxid

Dibutylzinnoxid (kurz DBTO v​on englisch Dibutyltin oxide) o​der auch Dibutyloxostannan i​st eine Organozinnverbindung, d​ie in d​er organischen Synthese genutzt wird. Neben vielen weiteren Anwendungen i​st es besonders nützlich b​ei der regioselektiven Alkylierung, Acylierung u​nd Sulfonierung, a​uch wenn d​as Edukt Alkoholgruppen enthält.

Strukturformel
Allgemeines
Name Dibutylzinnoxid
Andere Namen
  • Dibutyloxostannan
  • DBTO
  • Di(n-butyl)zinnoxid
  • Di-n-butylzinnoxid
  • Dibutylzinn(IV)oxid
  • Dibutyloxozinn
  • n-Bu2SnO
Summenformel C8H18OSn
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver[1] m​it schwachem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 818-08-6
EG-Nummer 212-449-1
ECHA-InfoCard 100.011.317
PubChem 61221
Wikidata Q2677909
Eigenschaften
Molare Masse 248,94 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,5 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

zersetzt s​ich bei > 210 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser (4 mg·l−1 b​ei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​317​‐​318​‐​341​‐​360​‐​370​‐​372​‐​411
P: 201​‐​260​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

44,9 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Struktur

Dialkylzinnoxide R2SnO s​ind Hydrolyseprodukte d​er entsprechenden Dialkylzinnhalogenide. Die b​ei der Hydrolyse entstehenden Oxide s​ind amorphe Festkörper, d​eren exakte Struktur unbekannt ist. Aufgrund d​er hohen Zersetzungstemperatur u​nd der geringen Löslichkeit w​ird eine polymere Struktur vermutet. Diese Annahme w​urde durch IR- u​nd NMR-Experimente bestärkt.[3]

Anwendungen

Dibutylzinnoxid k​ann in d​er regioselektiven Tosylierung (eine spezifische Art d​er Sulfonierung) bestimmter Polyole verwendet werden, u​m selektiv primäre Alkohole u​nd exocyclische Alkohole über sterisch gehinderte Alkohole z​u tosylieren:

Zusammen m​it Trifluoressigsäure d​ient DBTO i​n einem Pyrolyseverfahren d​er Erzeugung v​on leitfähigen Schichten a​uf Glas.[4]

Des Weiteren w​ird Dibutylzinnoxid a​ls Alternative z​u Zinn(II)-bis(ethylhexanoat) z​ur Polymerisation v​on Polylactonen eingesetzt.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Zinn-organische Verbindungen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
  2. Eintrag zu Dibutylzinnoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. Robin K. Harris, Angelika Sebald: The structure of polymeric dialkyltin oxides [R2SnO] (R = Me, nBu) as probed by high-resolution solid-state 119Sn NMR. In: Journal of Organometallic Chemistry. 331, Nr. 2, September 1987, S. C9–C12. doi:10.1016/0022-328X(87)80030-X.
  4. Patent EP0396994A1: Verfahren zur Herstellung elektrisch leitender, IR-reflektierender fluordotierter Zinnoxidschichten auf der Oberfläche von Gegenständen aus Glas oder Keramik oder von Emailbeschichtungen und Zubereitung zum Aufbringen solcher Schichten.. Veröffentlicht am 14. November 1990, Erfinder: Ruf, Erich.
  5. Marianne Labet, Wim Thielemans: Synthesis of polycaprolactone: a review. In: Chemical Society reviews. Nr. 38, 2009, S. 3484–3504. doi:10.1039/B820162P.
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