Di-n-pentylphthalat

Di-n-pentylphthalat i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Phthalsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Di-n-pentylphthalat
Andere Namen
  • Dipentylphthalat
  • Diamylphthalat
  • Phthalsäuredipentylester
  • Phthalsäurediamylester
  • DPP
  • DPENP
Summenformel C18H26O4
Kurzbeschreibung

farblose b​is gelbliche geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131-18-0
EG-Nummer 205-017-9
ECHA-InfoCard 100.004.563
PubChem 8561
Wikidata Q27116218
Eigenschaften
Molare Masse 306,40 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,02 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−55 °C[1]

Siedepunkt

343 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,490 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360FD​‐​400
P: 201​‐​308+313​‐​273 [1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[5]; zulassungs­pflichtig[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung k​ann durch Veresterung v​on Phthalsäureanhydrid m​it n-Pentanol i​n Gegenwart v​on etwa 1 % konzentrierter Schwefelsäure a​ls Katalysator gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Di-n-pentylphthalat i​st eine brennbare, schwer entzündbare, farblose b​is gelbliche, geruchlose Flüssigkeit, d​ie sehr schwer löslich i​n Wasser ist.[1] Die Handelsprodukte enthalten z​um Teil a​uch größere Mengen d​es Isomers Diisopentylphthalat.[7]

Verwendung

Di-n-pentylphthalat w​ird als Weichmacher für PVC verwendet.[3]

Nachweis

Di-n-pentylphthalat k​ann durch Kapillargaschromatographie nachgewiesen werden.[8]

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

Dipentylphthalat wurde im Juli 2013 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.[5] Danach wurde Dipentylphthalat im Juni 2017 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 4. Juli 2020 aufgenommen.[6][9] Zusätzlich unterliegt Dipentylphthalat den Beschränkungen im Anhang XVII, Nummer 72 der REACH-Verordnung (in Deutschland umgesetzt durch die Chemikalien-Verbotsverordnung)[10]

Literatur

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Dipentylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu DIAMYL PHTHALATE in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 12. Juni 2017 (online auf PubChem).
  3. Datenblatt Dipentyl phthalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2017 (PDF).
  4. Eintrag zu Dipentyl phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.
  6. Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.
  7. Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Dipentylphthalat, Ausgabe März 2003.
  8. Lawrence H. Keith: Compilation of EPA’s Sampling and Analysis Methods, Second Edition. CRC Press, 1996, ISBN 978-1-4200-5061-5, S. 527 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Verordnung (EU) 2017/999
  10. ECHA: Liste der beschränkten Stoffe – Anhang XVII der REACH-Verordnung, abgerufen am 5. September 2020.
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