Desomorphin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Desomorphin
Andere Namen	4,5-α-Epoxy-17-methylmorphinan-3-ol (IUPAC); Dihydrodesoxymorphin; Permonid; Desomorphinum (Latein);
Summenformel	C17H21NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-045-7
ECHA-InfoCard	100.006.406
PubChem	5362456
ChemSpider	4515044
DrugBank	DB01531
Wikidata	Q422163
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	271,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	189 °C (wasserfrei)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐301‐312 [2]
Toxikologische Daten	27 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]; 104 mg·kg−1 (LDLo, Maus, s.c.)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Desomorphin, in der Drogenszene auch Krokodil oder kurz Krok genannt, ist ein stark potentes Opioid, das erstmals 1932 in den Vereinigten Staaten synthetisiert wurde.[3] Desomorphin gehört in Deutschland und Österreich aufgrund eines hohen Abhängigkeitspotentials zu den nicht verkehrsfähigen Betäubungsmitteln.[4][5]

Gebrauch als illegale Droge

Krokodil findet als „Droge des armen Menschen“ eine weite Verbreitung innerhalb Russlands.[6][7][8][9][10] Im September 2013 tauchte die Droge erstmals in Phoenix in den Vereinigten Staaten auf, im Oktober kam die Droge im Raum Chicago auf.[11][12] Eine Klinik in Joliet im Bundesstaat Illinois behandelte im Oktober 2013 drei Konsumenten von Krokodil.[13]

Durch die illegale Herstellung über Codein, Iod und roten Phosphor in einem ähnlichen Prozess wie zur Herstellung von Methamphetamin auf Basis von Pseudoephedrin wird das Endprodukt unrein und reich an stark toxischen Nebenprodukten. Bei Injektion führen diese Nebenprodukte zu schweren Gewebeschäden, Venenentzündungen und Nekrose bis zur Gangrän oder Organversagen. Irreversible Schädigungen (neurologische Veränderungen, Nierenschäden, Gefäßschäden) können bereits bei der ersten Verwendung entstehen. Laut Aussage der Anti-Drogen-Initiative Stadt ohne Drogen in Jekaterinburg ist Krok so aggressiv toxisch, dass die durchschnittliche Überlebensdauer von Konsumenten nach Beginn des regelmäßigen intravenösen Konsums gerade noch ein Jahr betrage. Die Droge wird in Russland Krokodil genannt, da an der Injektionsstelle oft eine grünliche Verfärbung der Haut auftritt, die an eine Krokodilhaut erinnert.

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Desomorphin in biologischem Material gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie mit der Massenspektrometrie (LC-MS/MS).[14]

Handelsnamen

Permonid (Schweiz; bis vor einigen Jahrzehnten von Roche hergestellt)

Literatur

E. Hackenthal: Desomorphin. In: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 4, 5. Auflage. Berlin 1998, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.

Weblinks

Wiktionary: Desomorphin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Dokumentation über Desomorphin auf Youtube

Einzelnachweise

Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons. 4. Auflage. Pharmaceutical Press, London/ Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.
Eintrag zu Desomophine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
Patent US1980972: Morphine Derivative and Processes'. Veröffentlicht am 19. Juli 1934, Erfinder: Lyndon Frederick Small.
Anlage I (zu § 1 Abs. 1), Liste der nicht verkehrsfähigen Betäubungsmittel, veröffentlicht im Bundesgesetzblatt I 2001, 1180–1186 des Bundesministeriums der Justiz (D).
BGBl. II Nr. 374/1997 (PDF), Anhang I, S. 13.
Desomorphin. Hintergrund (Memento vom 13. Februar 2012 im Internet Archive), Russische Informations- und Nachrichtenagentur NOVOSTI vom 4. Juni 2011.
Rauschgift-Apokalypse in Russland. blogs.taz.de vom 4. Januar 2011.
Video auslandsjournal: Russlands Jugend auf kaltem Entzug (22. Juni 2011) in der ZDFmediathek, abgerufen am 24. Juni 2011. (offline)
Krokodil: The drug that eats junkies. In: The Independent. 22. Juni 2011 (englisch).
Neue Billigdroge „Krokodil“: Der Stoff, der Junkies verfaulen lässt. In: Spiegel Online. 9. Juli 2011.
Sy Mukherjee: Flesh-Rotting Drug Makes Its Way To The U.S. For The First Time, Health Officials Are ‘Frightened’. auf: thinkprogress.org, 26. September 2013, abgerufen am 13. Oktober 2013.
Mike Parker: Flesh-Eating Street Drug ‘Krokodil’ Hits Chicago Area. auf: chicago.cbslocal.com, 9. Oktober 2013, abgerufen am 13. Oktober 2013.
Rex Robinson: Three being treated at area hospital after taking flesh-eating drug. auf: thetimesweekly.com, 8. Oktober 2013, abgerufen am 13. Oktober 2013.
K. Karthikeyan, M. Y. Mahat, S. Chandrasekaran, K. Gopal, P. X. Franklin, B. J. Sivakumar, G. Singh, S. Narayanan, B. Gopalan, A. A. Khan: Bioanalytical method development, validation and quantification of dorsomorphin in rat plasma by LC-MS/MS. In: Biomed Chromatogr. 27, 2013, S. 1018–1026. PMID 23526253.

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[Clarke’s_Analysis_of_Drugs_and_Poisons-1] Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons. 4. Auflage. Pharmaceutical Press, London/ Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.

[TRC-2] Eintrag zu Desomophine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).

[3] Patent US1980972: Morphine Derivative and Processes'. Veröffentlicht am 19. Juli 1934, Erfinder: Lyndon Frederick Small.

[4] Anlage I (zu § 1 Abs. 1), Liste der nicht verkehrsfähigen Betäubungsmittel, veröffentlicht im Bundesgesetzblatt I 2001, 1180–1186 des Bundesministeriums der Justiz (D).

[5] BGBl. II Nr. 374/1997 (PDF), Anhang I, S. 13.

[6] Desomorphin. Hintergrund (Memento vom 13. Februar 2012 im Internet Archive), Russische Informations- und Nachrichtenagentur NOVOSTI vom 4. Juni 2011.

[7] Rauschgift-Apokalypse in Russland. blogs.taz.de vom 4. Januar 2011.

[ZDF_auslandsjournal-8] Video auslandsjournal: Russlands Jugend auf kaltem Entzug (22. Juni 2011) in der ZDFmediathek, abgerufen am 24. Juni 2011. (offline)

[9] Krokodil: The drug that eats junkies. In: The Independent. 22. Juni 2011 (englisch).

[10] Neue Billigdroge „Krokodil“: Der Stoff, der Junkies verfaulen lässt. In: Spiegel Online. 9. Juli 2011.

[11] Sy Mukherjee: Flesh-Rotting Drug Makes Its Way To The U.S. For The First Time, Health Officials Are ‘Frightened’. auf: thinkprogress.org, 26. September 2013, abgerufen am 13. Oktober 2013.

[12] Mike Parker: Flesh-Eating Street Drug ‘Krokodil’ Hits Chicago Area. auf: chicago.cbslocal.com, 9. Oktober 2013, abgerufen am 13. Oktober 2013.

[13] Rex Robinson: Three being treated at area hospital after taking flesh-eating drug. auf: thetimesweekly.com, 8. Oktober 2013, abgerufen am 13. Oktober 2013.

[14] K. Karthikeyan, M. Y. Mahat, S. Chandrasekaran, K. Gopal, P. X. Franklin, B. J. Sivakumar, G. Singh, S. Narayanan, B. Gopalan, A. A. Khan: Bioanalytical method development, validation and quantification of dorsomorphin in rat plasma by LC-MS/MS. In: Biomed Chromatogr. 27, 2013, S. 1018–1026. PMID 23526253.