Deserpidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Deserpidin
Andere Namen	(1R,15S,17R,18R,19S,20S)-18-Methoxy-17-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8-tetraen-19-carbonsäuremethylester; 11-Desmethoxyreserpin; Canescin; Raunormin;
Summenformel	C32H38N2O8
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-004-8
ECHA-InfoCard	100.004.551
PubChem	8550
ChemSpider	8232
DrugBank	DB01089
Wikidata	Q5263885
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C02AA05
Eigenschaften
Molare Masse	578,65 g·mol−1
Schmelzpunkt	228–232 °C (α-Form)[2]; 230–232 °C (β-Form)[2]; 138 °C (γ-Form)[2];
pKS-Wert	6,68[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]; 15 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Deserpidin ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Alkaloide, genauer der Rauwolfia-Alkaloide. Es ist dem Reserpin strukturell sehr ähnlich; es unterscheidet sich lediglich durch eine fehlende –OCH₃-Gruppe an der Indol-Teilstruktur.[4]

Vorkommen und Gewinnung

Indische Schlangenwurzel (Rauwolfia serpentina)

Deserpidin kommt in Pflanzen der Gattung Rauvolfia vor und wurde Anfang des 20. Jahrhunderts das erste Mal aus der indischen Schlangenwurzel extrahiert.

Synthetisch ist Deserpidin aus Reserpin zugänglich.[5]

Eigenschaften und Verwendung

Blutdrucksenkende Eigenschaften des Deserpidins wurden in zahlreichen Studien belegt.[6][7] Auch eine neuroleptische Wirkung konnte nachgewiesen werden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Deserpidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juni 2017.
S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: E-J. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-854-04823-6, S. 89 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
S. C. Fulton, M. D. Healy: Comparison of the effectiveness of deserpidine, reserpine, and alpha-methyltyrosine on brain biogenic amines. In: Fed Proc. (1976), Band 35, Heft 14, S. 2558–2562. PMID 11134.
G. Varchi, A. Battaglia, C. Samorì, E. Baldelli, B. Danieli, G. Fontana, A. Guerrini, E. Bombardelli: Synthesis of deserpidine from reserpine. In: Journal of natural products. Band 68, Nummer 11, November 2005, S. 1629–1631, doi:10.1021/np050179x, PMID 16309312.
P. Y. Hatt: [Clinical trials of an antihypertensive drug, a combination of methylclothiazide and deserpidine]. In: Clinique. Band 60, Nummer 613, November 1965, S. 749–754, PMID 5859341.
H. W. Kimmerling: Methyclothiazide and deserpidine in the treatment of the elderly hypertensive. In: Current therapeutic research, clinical and experimental. Band 9, Nummer 2, Februar 1967, S. 75–78, PMID 4962534.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Römpp-1] Eintrag zu Deserpidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juni 2017.

[Gangolli-2] S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: E-J. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-854-04823-6, S. 89 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] S. C. Fulton, M. D. Healy: Comparison of the effectiveness of deserpidine, reserpine, and alpha-methyltyrosine on brain biogenic amines. In: Fed Proc. (1976), Band 35, Heft 14, S. 2558–2562. PMID 11134.

[5] G. Varchi, A. Battaglia, C. Samorì, E. Baldelli, B. Danieli, G. Fontana, A. Guerrini, E. Bombardelli: Synthesis of deserpidine from reserpine. In: Journal of natural products. Band 68, Nummer 11, November 2005, S. 1629–1631, doi:10.1021/np050179x, PMID 16309312.

[6] P. Y. Hatt: [Clinical trials of an antihypertensive drug, a combination of methylclothiazide and deserpidine]. In: Clinique. Band 60, Nummer 613, November 1965, S. 749–754, PMID 5859341.

[7] H. W. Kimmerling: Methyclothiazide and deserpidine in the treatment of the elderly hypertensive. In: Current therapeutic research, clinical and experimental. Band 9, Nummer 2, Februar 1967, S. 75–78, PMID 4962534.