Decylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Decylamin
Andere Namen	Decan-1-amin (IUPAC); n-Decylamin; 1-Decylamin; Caprylamin; 1-Aminodecan;
Summenformel	C10H23N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-957-7
ECHA-InfoCard	100.016.326
PubChem	8916
Wikidata	Q5493262
Eigenschaften
Molare Masse	157,30 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,79 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	17 °C[1]
Siedepunkt	220,5 °C[1]
Dampfdruck	0,896 mbar (50 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,55 g·l−1 bei 25 °C)[1]; mischbar mit Ethanol[2];
Brechungsindex	1,436 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐314‐400
	P: 273‐280‐301+310‐305+351+338‐310 [1]
Toxikologische Daten	275 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]; 220 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Decylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylamine.

Gewinnung und Darstellung

Decylamin kann durch katalytische Hydrierung von Decannitril an einem Raney-Nickel-Katalysator gewonnen werden.[4]

Synthese von Decylamin durch katalytische Hydrierung von Decannitril unter Verwendung eines Raney-Nickel Katalysators

Beträgt der Wasserstoffdruck dabei etwa 100 bar, kann eine Ausbeute von 92 % erreicht werden.[4]

Eigenschaften

Decylamin ist eine sehr schwer entzündbare farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Decylamin kann zur Synthese von Dynamin-Inhibitoren wie Dynole® 2-24 sowie als koordinierendes Lösungsmittel bei der Thermolyse von Blei-Piperidin- und Blei-Tetrahydrochinolin-dithiocarbamat-Komplexen zu Bleisulfid-Nanopartikeln verwendet werden.[5][3] Derivate wie N,N-Dimethyldecylaminoxid werden in Kosmetika eingesetzt.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Decylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition:. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Decylamine, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2015 (PDF).
K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Katrin-M. Roy: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 1058 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2012/dt/c2dt30282a/unauth#!divAbstract Thermolyse von Bleikomplexen zu PbS
G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Decylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[William_M._Haynes-2] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition:. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt Decylamine, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2015 (PDF).

[VOLLHARDT-4] K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Katrin-M. Roy: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 1058 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] ttps://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2012/dt/c2dt30282a/unauth#!divAbstract Thermolyse von Bleikomplexen zu PbS

[G._W._A._Milne-6] G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).