Daimuron

Daimuron i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Phenylharnstoffe u​nd Cumylamin-Derivate, welche 1975 i​n Japan v​on Shōwa Denkō a​ls Herbizid eingeführt wurde.[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name Daimuron
Andere Namen
  • N-(4-Methylphenyl)-N′-(1-methyl-1-phenylethyl)harnstoff
  • Dymron
  • Showrone
Summenformel C17H20N2O
Kurzbeschreibung

farblose, geruchlose Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 42609-52-9
EG-Nummer 610-042-7
ECHA-InfoCard 100.111.848
PubChem 39238
ChemSpider 35899
Wikidata Q17122729
Eigenschaften
Molare Masse 268,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,108 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

203 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Daimuron k​ann ausgehend v​on α,α-Benzyldimethylamin d​urch Reaktion m​it Phosgen u​nd p-Toluidin gewonnen werden.[4]

Verwendung

Daimuron wurde ursprünglich als Herbizid, anschließend jedoch auch als Herbizid-Safener bei Reis verwendet, um die Phytotoxizität von Bensulfuron-methyl zu reduzieren.[5][6][7] In der Europäischen Union und in der Schweiz ist Daimuron nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Daimuron bei 9ele.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Patent JP7335454
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 224 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Joanna Davies, John C Caseley: Herbicide safeners: a review. In: Pesticide Science. Band 55, Nr. 11, November 1999, S. 1043–1058, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199911)55:11<1043::AID-PS60>3.0.CO;2-L.
  6. Herbizide mit Safener-Wirkung, die in Kombination mit dem Sulfonylharnstoff Bensulfuron-methyl Schäden an Reis verhindern
  7. Hiroyoshi Omokawa, Jingrui Wu, Kriton K. Hatzios: Mechanism of Safening Action of Dymuron and Its Two Monomethyl Analogues against Bensulfuron-methyl Injury to Rice (Oryza sativa). In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 55, Nr. 1, Mai 1996, S. 54–63, doi:10.1006/pest.1996.0035.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.
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