Cyclopentanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclopentanol
Andere Namen	Cyclopentylalkohol
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	entzündliche farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-504-8
ECHA-InfoCard	100.002.278
PubChem	7298
Wikidata	Q284201
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−19 °C[1]
Siedepunkt	141 °C[1]
Dampfdruck	1,3 mbar (bei 20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser[1] und Tetrachlormethan[2]; löslich in Ethanol, Diethylether und Aceton.[2]
Brechungsindex	1,4521 (bei 20 °C, 589 nm)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210 [1]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclopentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Vorkommen

Spanischer Pfeffer

Cyclopentanol kommt natürlich in Passionsfrüchten,[4] Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum)[5] und in geringen Mengen in Pfefferminze (Mentha x piperita)[5] vor.

Gewinnung und Darstellung

Cyclopentanol kann durch Reduktion von Cyclopentenon oder Cyclopentanon mit Natriumborhydrid gewonnen werden.[6]

{\ce {NaBH4 + 4C5H8O + 2H2O -> 4C5H9OH + NaBO2}}

Eigenschaften

Cyclopentanol ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Cyclopentanol wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Kosmetika und Herbiziden verwendet.[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Cyclopentanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 375 °C) bilden.[1]

Siehe auch

Demjanow-Ringerweiterung

Einzelnachweise

Eintrag zu Cyclopentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
Datenblatt Cyclopentanol (PDF) bei Merck, abgerufen am 5. Januar 2012.
P. Werkhoff, M. Güntert, G. Krammer, H. Sommer, J. Kaulen: Vacuum Headspace Method in Aroma Research: Flavor Chemistry of Yellow Passion Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 46, Nr. 3, 1998, S. 1076–1093, doi:10.1021/jf970655s (fantastic-flavour.com [PDF; 283 kB]).
CYCLOPENTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
Günter Jeromin: Organische Chemie Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2. Auflage. Deutsch, Frankfurt am Main 2006, ISBN 3-8171-1732-9, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Cyclopentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_130-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.

[Merck-3] Datenblatt Cyclopentanol (PDF) bei Merck, abgerufen am 5. Januar 2012.

[Werkhoff-4] P. Werkhoff, M. Güntert, G. Krammer, H. Sommer, J. Kaulen: Vacuum Headspace Method in Aroma Research: Flavor Chemistry of Yellow Passion Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 46, Nr. 3, 1998, S. 1076–1093, doi:10.1021/jf970655s (fantastic-flavour.com [PDF; 283 kB]).

[Dr._Dukes-5] CYCLOPENTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.

[Jeromin-6] Günter Jeromin: Organische Chemie Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2. Auflage. Deutsch, Frankfurt am Main 2006, ISBN 3-8171-1732-9, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).