Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid

Strukturformel
	Strukturformel von Hexahydrophthalsäureanhydrid
Allgemeines
Name	Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid
Andere Namen	HH-PSA; 1,2-Cyclohexandicarbonsäureanhydrid; Hexahydrophthalsäureanhydrid;
Summenformel	C8H10O3
Kurzbeschreibung	glasartige, farblose und geruchslose Masse[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-604-9
ECHA-InfoCard	100.001.459
PubChem	85689
ChemSpider	77282
Wikidata	Q26840977
Eigenschaften
Molare Masse	154,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,19 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	32 °C[1]
Siedepunkt	291 °C[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (4,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐318‐334
	P: 261‐280‐284‐304+340‐305+351+338+310 [1]
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid, auch Hexahydrophthalsäureanhydrid, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Carbonsäureanhydride. An einem Ring aus Cyclohexan befinden sich zwei Carbonsäuregruppen in Ortho-Stellung, welche gemeinsam ein Anhydrid bilden.

Gewinnung und Darstellung

Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid wird über die Kernhydrierung von Phthalsäureanhydrid hergestellt.[4] Dieser zusätzliche Prozessschritt ist ein Grund für den höheren Preis gegenüber dem aromatischen Phthalsäureanhydrid.

Herstellung von HH-PSA

Verwendung

Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid wird in unterschiedlichen Gebieten der Polymerchemie als Monomer eingesetzt. So ist z. B. die Anwendung als Alternative zu Phthalsäureanhydrid zu erwähnen. Gewünscht ist hier eine bessere Wetterbeständigkeit, vor allem gegen UV-Licht, bei gleichzeitig hoher Härte, was durch Einsatz von Hexahydrophthalsäureanhydrid erreicht werden kann.[5] Des Weiteren können mit Hilfe von Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid Bindemittel, Polyesterharze, für Lackanwendungen mit deutlich geringerer Viskosität gegenüber von denjenigen auf Basis von Isophthalsäure erzeugt werden. Hieraus resultiert ein höherer Verarbeitungsfestkörper, welcher in Zeiten, in denen dem Umweltschutz viel Aufmerksamkeit geschenkt wird, sehr von Interesse ist.[5] Als Verarbeitungsfestkörper versteht man den nicht flüchtigen Anteil eines Lacksystems. Da die flüchtigen Anteile meist organische Lösemittel sind (VOC) soll deren Anteil möglichst gering gehalten werden. Neben der Reduktion der nötigen absoluten Lackmenge oder wechseln auf wässrige Systeme ist das erhöhen des Verarbeitungsfestkörpers hier die beste Option.

Neben der Anwendung als Bindemittel in Lacken kann Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid auch als Anhydrid-Härter für Epoxidharze genutzt werden. Eine Anwendung wären Gießharzmassen, welche bei Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur aushärten können. Zu beachten ist hier ebenfalls der höhere Preis gegenüber Phthalsäureanhydrid.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juni 2018. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juni 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
Ulrich Poth: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0, S. 60.
Ulrich Poth: Polyester und Alkydharze : Grundlagen und Anwendungen. Vincentz Network, Hannover 2014, ISBN 978-3-86630-663-9, S. 119, 122, 132.
Hans Domininghaus: Kunststoffe : Eigenschaften und Anwendungen. 8., bearb. Auflage. Springer Berlin, Berlin 2011, ISBN 978-3-642-16172-8, S. 1154.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juni 2018. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.001.459-2] Eintrag zu Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juni 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SVHC_100.001.459-3] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.

[4] Ulrich Poth: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0, S. 60.

[Poth-5] Ulrich Poth: Polyester und Alkydharze : Grundlagen und Anwendungen. Vincentz Network, Hannover 2014, ISBN 978-3-86630-663-9, S. 119, 122, 132.

[6] Hans Domininghaus: Kunststoffe : Eigenschaften und Anwendungen. 8., bearb. Auflage. Springer Berlin, Berlin 2011, ISBN 978-3-642-16172-8, S. 1154.