Cloxazolam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cloxazolam
Andere Namen	10-Chlor-11b-(2-chlorphenyl)-2,3,7,11b-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,2-d][1,4]benzodiazepin-6-on (IUPAC); Cloxazolazepam; CS-370; MT 14-411;
Summenformel	C17H14Cl2N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	2816
ChemSpider	2714
DrugBank	DB01553
Wikidata	Q4385221
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05BA22
Wirkstoffklasse	Benzodiazepin; Anxiolytikum; Tranquilizer;
Eigenschaften
Molare Masse	349,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	202–204 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐361
	P: 201‐281‐301‐312 [2]
Toxikologische Daten	3300 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cloxazolam ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Benzodiazepine, und besitzt amnestische, anxiolytische, antikonvulsive, hypnotische, sedative und muskelrelaxierende Potenziale. Es wird in der Medizin als Anxiolytikum, sowie als Prämedikation vor chirurgischen Eingriffen verwendet.

Cloxazolam wurde 1973 von Daiichi Sankyō patentiert und bereits 1974 unter dem Fertigarzneimittelnamen Sepazon auf den japanischen Markt gebracht.[4] Einige Zeit später folgte die Einführung auf dem europäischen Markt.

Pharmakokinetik

Cloxazolam selbst ist ein Prodrug und quasi wirkungslos. Erst die aktiven Hauptmetaboliten Delorazepam und Lorazepam erzeugen die für Benzodiazepine typische, beruhigende und angstlösende Wirkung. Delorazepam hat eine etwa 1000-mal höhere Affinität zum Benzodiazepinrezeptor als Cloxazolam. Nach oraler Einnahme wird Cloxazolam mit bis zu über 75 % rasch resorbiert und die maximale Plasmakonzentrationen des Delorazepam tritt nach 2–3 Stunden auf. Die biologische Halbwertszeit der Muttersubstanz liegt bei 55–75 Stunden, die des aktiven Hauptmetaboliten Delorazepam bei bis zu 100 Stunden. Die Äquivalenzdosis zu 10 mg Diazepam ist 2 mg.[5]

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind Benommenheit, Schwindel, Kopfschmerzen, Schläfrigkeit und Verwirrtheit. In seltenen Fällen kann eine paradoxe (gegensätzliche) Wirkung mit Erregung (Angst, Aggressivität, agitierter Verwirrtheitszustand) auftreten, die keinesfalls mit Dosissteigerung beantwortet werden darf. Cloxazolam weist wie alle Arzneistoffe aus der Benzodiazepin-Klasse ein hohes Abhängigkeits- und Missbrauchspotenzial auf.

Handelsnamen

Monopräparate

Akton (BE, LU), Anoxolan (BR), Cloxam (PT), Lubalix (CH, nicht mehr im Handel), Olcadil (AT, D, ebenfalls nicht mehr im Handel), Sepazon (JP)

Einzelnachweise

Patent US3772371: Benzodiazepine derivatives and process for preparing the same. Veröffentlicht am 13. September 1973, Anmelder: Sankyo Co Ltd, Erfinder: Ryuji Tachikawa; Hiromu Takagi; Toshiharu Kamioka; Tetsuo Miyadera; Mitsunobu Fukunaga; Yoichi Kawano.
Eintrag zu Cloxazolam bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 6. September 2019 (PDF).
George W.A Milne (Hrsg.): Drugs: Synonyms and Properties. Routledge, 2018, ISBN 978-1-315-20406-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
William Andrew Publishing (Hrsg.): Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. CLOXAZOLAM. Elsevier Science, 2013, ISBN 978-0-08-094726-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Riederer; Gerd Laux; Walter Pöldinger (Hrsg.): Neuro-Psychopharmaka Ein Therapie-Handbuch Band 2. Übersichtstabellen. Springer, 2013, ISBN 978-3-7091-6593-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[1] Patent US3772371: Benzodiazepine derivatives and process for preparing the same. Veröffentlicht am 13. September 1973, Anmelder: Sankyo Co Ltd, Erfinder: Ryuji Tachikawa; Hiromu Takagi; Toshiharu Kamioka; Tetsuo Miyadera; Mitsunobu Fukunaga; Yoichi Kawano.

[TRC-2] Eintrag zu Cloxazolam bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 6. September 2019 (PDF).

[Drugs-3] George W.A Milne (Hrsg.): Drugs: Synonyms and Properties. Routledge, 2018, ISBN 978-1-315-20406-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sepazon-4] William Andrew Publishing (Hrsg.): Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. CLOXAZOLAM. Elsevier Science, 2013, ISBN 978-0-08-094726-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Äquivalenzdosis-5] Peter Riederer; Gerd Laux; Walter Pöldinger (Hrsg.): Neuro-Psychopharmaka Ein Therapie-Handbuch Band 2. Übersichtstabellen. Springer, 2013, ISBN 978-3-7091-6593-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).