Clenbuterol

Strukturformel
	(R)-Clenbuterol (oben) und (S)-Clenbuterol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Clenbuterol
Andere Namen	(RS)-1-(4-Amino-3,5-dichlorphenyl)-2-(tert-butylamino)ethanol; (±)-1-(4-Amino-3,5-dichlorphenyl)-2-(tert-butylamino)ethanol;
Summenformel	C12H18Cl2N2O [Clenbuterol]; C12H18Cl2N2O·HCl [Clenbuterol-Monohydrochlorid];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	253-366-0
ECHA-InfoCard	100.048.499
PubChem	2783
ChemSpider	2681
DrugBank	DB01407
Wikidata	Q223412
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03CC13; R03AC14;
Wirkmechanismus	β2-Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	277,19 g·mol−1 [(RS)-Clenbuterol]; 313,65 g·mol−1 [(RS)-Clenbuterol-Monohydrochlorid];
Dichte	1,42 g·cm−3 [(RS)-Clenbuterol][1]; 1,383 g·cm−3 [(RS)-Clenbuterol-Monohydrochlorid][2];
Schmelzpunkt	116–119 °C [(RS)-Clenbuterol][3]; 174–175,5 °C [(RS)-Clenbuterol-Monohydrochlorid][4];
pKS-Wert	9,5[5]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310 [6]
Toxikologische Daten	27,6 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[7]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Clenbuterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β₂-Sympathomimetika und wird zur Behandlung von Asthma eingesetzt. Außerdem besitzt es eine zuverlässige tokolytische (wehenhemmende) Wirkung, die in der Tiermedizin ausgenutzt wird. Clenbuterol unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht und wird von Boehringer Ingelheim Pharma KG vertrieben. Darüber hinaus kam der Stoff durch seine missbräuchliche Anwendung in der Sportmedizin als Dopingmittel in Verruf.

Doping

In Verruf gekommen ist Clenbuterol durch den in Europa illegalen Einsatz in der Kälbermast sowie den missbräuchlichen Einsatz als Doping-Mittel. Auch prominente Sportler wie die ehemalige Leichtathletin Katrin Krabbe, der Gewinner der Tour de France 2010 und des Giro d’Italia 2011 Alberto Contador und die ehemaligen Radrennfahrer Dschamolidin Abduschaparov und Frank Vandenbroucke benutzten Clenbuterol zur Leistungssteigerung, ebenso der Bodybuilder Andreas Münzer[8][9] und der australische Schwergewichtsboxer Lucas Browne.[10][11]

Obwohl Clenbuterol nicht zur Gruppe der anabolen Steroide gehört, wird eine anabole Wirkung auf die quergestreifte Muskulatur diskutiert. Seit 2012 wird Clenbuterol (nicht nur von Bodybuildern) auch als Mittel eingesetzt, um Körperfett schneller zu verbrennen.

Clenbuterol kann eine Reihe von Nebenwirkungen verursachen, wie eine erhöhte Herzfrequenz (Tachykardie) oder Muskelzittern (feinschlägiger Tremor) sowie eine leichte Steigerung der Körpertemperatur und Kopfschmerzen. Die meisten dieser Nebenwirkungen sind temporärer Natur und verschwinden in der Regel bei Fortführung der Einnahme. Obwohl Clenbuterol im Sport zur Leistungssteigerung eingesetzt wird, ist das Nebenwirkungspotential bei gesunden Personen deutlich geringer als bei der Einnahme von Hormonpräparaten. Typische Nebenwirkungen von anabolen Hormonen sind durch die Einnahme von Clenbuterol jedoch nicht zu erwarten, da Clenbuterol nicht in das sensible Hypophysen-Gonaden-Hormonregelsystem eingreift. Das Poison Control Center in Sydney hatte die 63 im Center behandelten Fälle analysiert. Es wurde festgestellt, dass die Fälle seit 2012 deutlich zugenommen haben und 84 % davon ins Krankenhaus eingeliefert werden mussten, wovon es einen Todesfall gab. Zu den häufigsten Begleiterscheinungen zählen ein Absacken des Blutdrucks, Sinustachykardie, deutlich erhöhte Werte des kardialen Troponins (403 ng/L (reference interval [RI], < 14 ng/L) und Abfall der Kalium-Werte. Die Autoren weisen darauf hin, dass niedrig dosiertes Clenbuterol, wie es sekundär bei mit Clenbuterol gemästeten Kälbern mit der Nahrung aufgenommen werden kann, in der Klinik nicht das Problem darstellt, dass aber die hohen Dosierungen aufgrund Gewichtsabnahme und Muskelzuwachs lebensbedrohlich sein können.[12]

Chemie

Clenbuterol ist ein chiraler Arzneistoff mit einem Stereozentrum. Das wirksame Isomer (Eutomer) ist das (R)-Clenbuterol. Therapeutisch wird das Racemat, die 1:1-Mischung des (S)- und des (R)-Isomers, eingesetzt.

Analytik

Die zuverlässige Identifizierung und quantitative Bestimmung von Clenbuterol in Harn- oder Blutproben wird mit Hilfe der Gaschromatographie-Massenspektrometrie-Kopplung (GC-MS) vorgenommen.[13][14]

Handelsnamen

Monopräparate

Spiropent (D) – Tabletten und Tropfen

Kombinationspräparate
mit Ambroxol: Mucospas (D, A), Spasmo-Mucosolvan (D)

Veterinärmedizin

Venti Plus (A), Ventipulmin (A)

Einzelnachweise

Carsten Culmseea, Vera Junkera, Serge Thalc, Wolfram Kremersa, Sandra Maiera, Harald Jörn Schneider, Nikolaus Plesnilac, Josef Krieglstein: Enantio-selective effects of clenbuterol in cultured neurons and astrocytes, and in a mouse model of cerebral ischemia. In: European Journal of Pharmacology. Band 575, Nr. 1, 2007, S. 57–65, doi:10.1016/j.ejphar.2007.07.066.
A. Carpy, J.-M. Leger, J.-C. Colleter: Chlorhydrate d'(amino-4 dichloro-3,5 phényl)-1 tert-butylamino-2 éthanol (Clenbutérol, NAB-365). In: Acta crystallographica. Section B, Structural crystallography and crystal chemistry. Band 36, Nr. 11, 1980, S. 2837–2840, doi:10.1107/S0567740880010230.
Patent DE2157040: Neues Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-3,5-dihalogen-phenyl-aethanolaminen. Veröffentlicht am 24. Mai 1973, Anmelder: Dr. Karl Thomae GmbH, Erfinder: Johannes Keck, Axel Prox.
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 393.
Eintrag zu Clenbuterol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juni 2019.
Datenblatt Clenbuterol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
Eintrag zu Clenbuterol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
UCI press release (Memento des Originals vom 22. Oktober 2010 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.uci.ch
Tages-Anzeiger „Positive Dopingprobe bei Contador“.
Boxen: Bezwinger von Chagaev positiv auf Doping getestet. In: SPIEGEL ONLINE. Abgerufen am 22. März 2016.
MAE Systems GmbH | Pd: Lucas Browne positiv getestet. (Nicht mehr online verfügbar.) In: BOXEN HEUTE | Nachrichten, Ergebnisse, Tickets, Termine, Videos. Archiviert vom Original am 25. März 2016; abgerufen am 22. März 2016. Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2
Jonathan Brett, Andrew H Dawson & Jared A Brown (2014). Clenbuterol toxicity: a NSW Poisons Information Centre experience. Med J Aust 2014; 200 (4): 219–221.
A. González-Antuña, P. Rodríguez-González, I. Lavandera, G. Centineo, V. Gotor, J. I. García Alonso: Development of a routine method for the simultaneous confirmation and determination of clenbuterol in urine by minimal labeling isotope pattern deconvolution and GC-EI-MS. In: Anal Bioanal Chem. 2012 Feb;402(5), S. 1879–1888. PMID 22241580.
A. Thomas, H. Geyer, W. Schänzer, C. Crone, M. Kellmann, T. Moehring, M. Thevis: Sensitive determination of prohibited drugs in dried blood spots (DBS) for doping controls by means of a benchtop quadrupole/Orbitrap mass spectrometer. In: Anal Bioanal Chem. 2012 Jan 10. PMID 22231507.

Literatur

Andreas Gleixner: Pharmakologische Untersuchungen zur Anreicherung von Clenbuterol und steroidalen Anabolika in pigmentierten Geweben. Herbert Utz Verlag, München 1996, ISBN 3-89675-109-3.

Weblinks

Eintrag zu Clenbuterol bei Vetpharm, abgerufen am 22. November 2011.

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[1] Carsten Culmseea, Vera Junkera, Serge Thalc, Wolfram Kremersa, Sandra Maiera, Harald Jörn Schneider, Nikolaus Plesnilac, Josef Krieglstein: Enantio-selective effects of clenbuterol in cultured neurons and astrocytes, and in a mouse model of cerebral ischemia. In: European Journal of Pharmacology. Band 575, Nr. 1, 2007, S. 57–65, doi:10.1016/j.ejphar.2007.07.066.

[2] A. Carpy, J.-M. Leger, J.-C. Colleter: Chlorhydrate d'(amino-4 dichloro-3,5 phényl)-1 tert-butylamino-2 éthanol (Clenbutérol, NAB-365). In: Acta crystallographica. Section B, Structural crystallography and crystal chemistry. Band 36, Nr. 11, 1980, S. 2837–2840, doi:10.1107/S0567740880010230.

[3] Patent DE2157040: Neues Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-3,5-dihalogen-phenyl-aethanolaminen. Veröffentlicht am 24. Mai 1973, Anmelder: Dr. Karl Thomae GmbH, Erfinder: Johannes Keck, Axel Prox.

[MERCK_Index-4] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 393.

[römpp-5] Eintrag zu Clenbuterol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juni 2019.

[Sigma-6] Datenblatt Clenbuterol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).

[ChemIDplus-7] Eintrag zu Clenbuterol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[8] UCI press release (Memento des Originals vom 22. Oktober 2010 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.uci.ch

[9] Tages-Anzeiger „Positive Dopingprobe bei Contador“.

[10] Boxen: Bezwinger von Chagaev positiv auf Doping getestet. In: SPIEGEL ONLINE. Abgerufen am 22. März 2016.

[11] MAE Systems GmbH | Pd: Lucas Browne positiv getestet. (Nicht mehr online verfügbar.) In: BOXEN HEUTE | Nachrichten, Ergebnisse, Tickets, Termine, Videos. Archiviert vom Original am 25. März 2016; abgerufen am 22. März 2016. Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2

[12] Jonathan Brett, Andrew H Dawson & Jared A Brown (2014). Clenbuterol toxicity: a NSW Poisons Information Centre experience. Med J Aust 2014; 200 (4): 219–221.

[13] A. González-Antuña, P. Rodríguez-González, I. Lavandera, G. Centineo, V. Gotor, J. I. García Alonso: Development of a routine method for the simultaneous confirmation and determination of clenbuterol in urine by minimal labeling isotope pattern deconvolution and GC-EI-MS. In: Anal Bioanal Chem. 2012 Feb;402(5), S. 1879–1888. PMID 22241580.

[14] A. Thomas, H. Geyer, W. Schänzer, C. Crone, M. Kellmann, T. Moehring, M. Thevis: Sensitive determination of prohibited drugs in dried blood spots (DBS) for doping controls by means of a benchtop quadrupole/Orbitrap mass spectrometer. In: Anal Bioanal Chem. 2012 Jan 10. PMID 22231507.