Chlorthiophos

Strukturformel
	Hauptbestandteil neben weiteren Strukturisomeren
Allgemeines
Name	Chlorthiophos
Andere Namen	O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylphosphorthioat; O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat; Thiophosphorsäure-O-(2,5-dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylester; Celathion;
Summenformel	C11H15Cl2O3PS2
Kurzbeschreibung	gelb-braune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	244-663-6
ECHA-InfoCard	100.040.588
PubChem	30859
ChemSpider	28629
Wikidata	Q5103231
Eigenschaften
Molare Masse	361,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,345 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	< 25 °C[1]
Siedepunkt	153–158 °C (0,017 hPa)[1]
Dampfdruck	0,53 mPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,3 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐400
	P: 262‐273‐280‐301+310+330‐302+352+310 [2]
Toxikologische Daten	13 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 31 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorthiophos ist ein veraltetes Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester, welches um 1970 von C. H. Boehringer Sohn/Cela GmbH als Insektizid eingeführt wurde.[4][1]

Gewinnung und Darstellung

Bei der Herstellung entsteht eine Reaktionsmasse bestehend aus mehreren isomeren Verbindungen, Hauptbestandteil ist O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat.[2]

Isomere

Das Gemisch von verschiedenen Strukturisomeren hat unterschiedliche Substitutionsmuster am aromatischen Ring:

O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat (ca. 73 %)
O-(4,5-Dichlor-2-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat (ca. 13 %)
O-(2,4-Dichlor-5-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat (ca. 14 %)

Zulassung

Die Weltgesundheitsorganisation stuft Chlorthiophos seit 2009 als aufgegebenen Pestizid-Wirkstoff ein.[5]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

The Pesticide Manual, Volume 16 (Memento vom 14. Juli 2014 im Internet Archive) S. 126–127
Eintrag zu Chlorthiophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Chlorthiophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Patent DE1298990: O,O-Dialkyl-O-(2, 5-dichlor-4-alkyl-mercapto-phenyl)-thionophosphate und Verfahren zu ihrer Herstellung. Angemeldet am 22. November 1966, veröffentlicht am 10. Juli 1969, Anmelder: Boehringer Sohn Ingelheim, Erfinder: Richard Sehring, Wolfgang Buck.
WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorthiophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[pm16-1] The Pesticide Manual, Volume 16 (Memento vom 14. Juli 2014 im Internet Archive) S. 126–127

[GESTIS-2] Eintrag zu Chlorthiophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.040.588-3] Eintrag zu Chlorthiophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Patent DE1298990: O,O-Dialkyl-O-(2, 5-dichlor-4-alkyl-mercapto-phenyl)-thionophosphate und Verfahren zu ihrer Herstellung. Angemeldet am 22. November 1966, veröffentlicht am 10. Juli 1969, Anmelder: Boehringer Sohn Ingelheim, Erfinder: Richard Sehring, Wolfgang Buck.

[5] WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorthiophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.