Chlorflurenol

Strukturformel
	Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name	Chlorflurenol
Andere Namen	(RS)-2-Chlor-9-hydroxyfluoren-9-carbonsäuremethylester; Methyl-2-chlor-9-hydroxyfluoren-9-carboxylat; CFL; Chlorflurecol; Chlorflurenol-methyl; Chlorflurenolmethylester; Curbiset; IT 3456; Maintain; Multiprop;
Summenformel	C15H11ClO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-800-8
ECHA-InfoCard	100.018.001
PubChem	17334
ChemSpider	16404
Wikidata	Q15632720
Eigenschaften
Molare Masse	274,7 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,496[1]
Schmelzpunkt	152 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,021 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	3100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorflurenol ist ein Wachstumsregulator aus der Familie der Morphactine.

Stereoisomere

Bei dem Chlorflurenol handelt es sich um ein Racemat (1:1-Gemisch) der (R)- und (S)-Form, die wie folgt benannt werden können:

(R)-2-Chlor-9-hydroxyfluoren-9-carbonsäuremethylester
(S)-2-Chlor-9-hydroxyfluoren-9-carbonsäuremethylester

Chlorflurenol (2 Stereoisomere)
(R)-Konfiguration	(S)-Konfiguration

Synthese

Chlorflurenol kann durch mehrstufige Reaktion aus Fluorenon dargestellt werden. Dieses wird mit Chlor zum Chloraromaten umgesetzt. Die weitere Umsetzung mit Cyanwasserstoff führt zum Cyanhydrin. Dieses wird mit Natriumhydroxid zur α-Hydroxycarbonsäure verseift und dann mit Methanol zum entsprechenden Methylester als Endprodukt umgesetzt.[3]

Wirkungsweise

Chlorflurenol ist ein Auxintransport-Hemmer.[4] Er sorgt für ein buschigeres Wachstum durch Hemmung des Längenwachstums und Aufhebung der Apikaldominanz. Morphactine stören die Mitoseaktivität in meristematischen Geweben und verändern so die Orientierung der Mitosespindeln.[5] Zusammen mit Herbiziden eingesetzt verstärkt es als Synergist die herbizidale Wirkung.

Zulassung

Chlorflurenol war von 1971 bis 2002 in der BRD zugelassen. Die EU-Kommission entschied 2004, Chlorflurenol nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittelwirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.[6]

In der Schweiz, Deutschland und Österreich sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Chlorflurenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2013. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Chlorflurenol-methyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. November 2016 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 746 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Marian Saniewski, Hiroshi Okubo, Jerzy Puchalski: Effect of morphactin on stem growth in relation to auxin in precooled rooted tulip bulbs. In: Acta Physiologiae Plantarum. Band 21, Nr. 2, 1999, S. 167–174, doi:10.1007/s11738-999-0072-2 (englisch).
Botanik online: Synthetische Wachstumsregulatoren und -inhibitoren
Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (2004/129/EG)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorflurenol (chlorflurecol) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Chlorflurenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2013. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Chlorflurenol-methyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. November 2016 (PDF).

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 746 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Marian Saniewski, Hiroshi Okubo, Jerzy Puchalski: Effect of morphactin on stem growth in relation to auxin in precooled rooted tulip bulbs. In: Acta Physiologiae Plantarum. Band 21, Nr. 2, 1999, S. 167–174, doi:10.1007/s11738-999-0072-2 (englisch).

[hamburg-5] Botanik online: Synthetische Wachstumsregulatoren und -inhibitoren

[6] Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (2004/129/EG)

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorflurenol (chlorflurecol) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.