Chloressigsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloressigsäuremethylester
Andere Namen	Methylchloracetat; Chlorethansäuremethylester;
Summenformel	C3H5ClO2
Kurzbeschreibung	entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-501-1
ECHA-InfoCard	100.002.275
PubChem	7295
ChemSpider	13872667
Wikidata	Q188382
Eigenschaften
Molare Masse	108,52 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,23 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−33 – −32 °C[1]
Siedepunkt	131 °C[1]
Dampfdruck	6,9 hPa (20 °C)[1]; 10 hPa (25 °C)[1]; 13 hPa (30 °C)[1]; 41 hPa (50 °C)[1];
Löslichkeit	löslich in Wasser (51,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]; gut löslich in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol[2];
Brechungsindex	1,4218 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐310‐330‐315‐317‐318‐335‐400
	P: 210‐280‐303+361+353‐310‐304+340‐305+351+338‐302+352 [1]
MAK	DFG: 1 ml·m−3 bzw. 4,5 mg·m−3[1]; Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3[5];
Toxikologische Daten	~ 100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−487,0 kJ/mol[6]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloressigsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Chloressigsäuremethylester kann aus Chloressigsäure und Methylalkohol dargestellt werden.[2]

Verwendung

Chloressigsäuremethylester wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (Antiphlogistika, Vitamin B2, Barbiturate), Pflanzenschutzmittel (Dimethoate), Malonsäureester-Derivate, Riechstoffe und Heterocyclen verwendet. Es wird auch zur Kondensation mit Harnstoff-Derivaten und als Lösungsmittel sowie als Geschmacks- und Duftstoff eingesetzt.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chloressigsäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 47 °C, Zündtemperatur 465 °C) bilden. Außerdem ist die Verbindung stark giftig.[1]

Weblinks

Eintrag zu Methyl chloroacetate in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)

Einzelnachweise

Eintrag zu Methylchloracetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Toxikologische Bewertung von Chloressigsäuremethylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.
Eintrag zu Methyl chloroacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 96-34-4 bzw. Chloressigsäuremethylester), abgerufen am 2. November 2015.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Methylchloracetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[bgchemie-2] Toxikologische Bewertung von Chloressigsäuremethylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

[CRC90_3_344-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.

[CLP_100.002.275-4] Eintrag zu Methyl chloroacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 96-34-4 bzw. Chloressigsäuremethylester), abgerufen am 2. November 2015.

[CRC90_5_23-6] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.