Chlorbenzotrifluoride

Chlorbenzotrifluoride s​ind chemische Verbindungen a​us der Gruppe d​er halogenierten Benzolderivate.

Chlorbenzotrifluoride
Name 2-Chlorbenzotrifluorid3-Chlorbenzotrifluorid4-Chlorbenzotrifluorid
Andere Namen o-Chlorbenzotrifluorid
2-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
o-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
1-Chlor-2-(trifluormethyl)benzol		 m-Chlorbenzotrifluorid
3-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
m-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
1-Chlor-3-(trifluormethyl)benzol		 p-Chlorbenzotrifluorid
4-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
p-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
1-Chlor-4-(trifluormethyl)benzol
Strukturformel
CAS-Nummer 88-16-498-15-798-56-6
ECHA-InfoCard 100.001.641 100.002.403 100.002.438
PubChem 692173747394
Summenformel C7H4ClF3
Molare Masse 180,56 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung gelbliche, entzündliche Flüssigkeit[1] farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[2][3]
Schmelzpunkt −6 °C[1] −55,4 °C[2] −36 °C[3]
Siedepunkt 152 °C[1] 137–138 °C[2] 139 °C[3]
Dichte 1,37 g·cm−3 (20 °C)[1] 1,336 g·cm−3 (25 °C)[2] 1,35 g·cm−3 (20 °C)[3]
Dampfdruck 5 hPa (20 °C)[1] 8,5 hPa (20 °C)[2] 10,2 hPa (25 °C)[3]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser[1][2][3]
GHS-
Kennzeichnung
Achtung[1]
Achtung[2]

Achtung[3]
H- und P-Sätze 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335 226​‐​412 226​‐​317​‐​411
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210​‐​261​‐​280​‐​301+312
302+352​‐​305+351+338		 keine P-Sätze 210​‐​273​‐​280​‐​333+313​‐​391​‐​403+235
LD50 oral Ratte > 5.000 mg·kg−1[4] > 5.000–13.000 mg·kg−1[5]

Gewinnung und Darstellung

Chlorbenzotrifluoride können d​urch Chlorierung v​on Benzotrifluorid u​nd anschließende Destillation d​es Isomerengemisches gewonnen werden. 4-Chlorbenzotrifluorid w​ird auch d​urch Reaktion v​on 4-Chlorbenzotrichlorid u​nd Fluorwasserstoff gewonnen.

Verwendung

Chlorbenzotrifluoride werden a​ls Zwischenprodukte b​ei der Herstellung v​on Schädlingsbekämpfungsmitteln, Farb- u​nd Arzneistoffen (z. B. Tetrachlorbenzotrifluorid) verwendet. So w​ird z. B. 4-Chlorbenzotrifluorid z​ur Herstellung v​on Dinitroanilin-Herbiziden w​ie Trifluralin. 4-Chlorbenzotrifluorid w​ird auch a​ls dielektrische Flüssigkeit u​nd als Lösungsmittel eingesetzt.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Chlorbenzotrifluoriden können m​it Luft b​eim Erhitzen über i​hren Flammpunkt (40–60 °C) hinaus e​in explosionsfähiges Gemisch bilden.[1][2][3]

Derivate

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu CAS-Nr. 88-16-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 98-15-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 98-56-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. Toxikologische Bewertung von m-Chlorbenzotrifluorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  5. Toxikologische Bewertung von p-Chlorbenzotrifluorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
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