Chloracetonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloracetonitril
Andere Namen	Monochloracetonitril; Chloressigsäurenitril; Chlormethylcyanid; Chlorcyanomethan; Chlorethannitril;
Summenformel	C2H2ClN
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-467-0
ECHA-InfoCard	100.003.153
PubChem	7856
ChemSpider	7568
Wikidata	Q2196683
Eigenschaften
Molare Masse	75,50 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,193 g·cm−3[1]
Siedepunkt	123–124 °C[1]
Dampfdruck	11,5 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (100 g·l−1)[1]
Brechungsindex	1,422 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301+311+331‐411
	P: 210‐273‐280‐302+352‐304+340‐308+310 [1]
Toxikologische Daten	220 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 84,4 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloracetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es handelt sich hierbei um das Nitril der Chloressigsäure.

Darstellung

Chloracetonitril kann durch Reaktion von Chloracetamid mit Phosphorpentoxid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Chloracetonitril ist bei Zimmertemperatur eine farblose und flüchtige Flüssigkeit, die einen stechenden Geruch aufweist. Diese ist vollständig zu 100 Gramm pro Liter in Wasser löslich.[1] Der Dampf von Chloracetonitril ist reizend.

Verwendung

Heute wird Chloracetonitril in Mischung mit Triethylamin als Chlorwasserstoffakzeptor verwendet. Früher wurde Chloracetonitril auch als Begasungsmittel eingesetzt.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chloracetonitril können beim Erhitzen über den Flammpunkt (54 °C) mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Chloracetonitril wirkt stark gewässergefährdend, es wurde mit Wassergefährdungsklasse 3 klassifiziert.[1]

Siehe auch

Trichloracetonitril (ein verwandtes halogeniertes Nitril).

Einzelnachweise

Eintrag zu Chloracetonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2016. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Chloroacetonitrile, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2014 (PDF).
Eintrag zu Chloroacetonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Ahluwalia, V.K. Ahluwalia, Pooja Bhagat, Renu Aggarwal, Ramesh Chandra: Intermediates for Organic Synthesis. I. K. International Publishing House Pvt. Ltd., 2005, S. 300 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: C. Royal Society of Chemistry, 1999, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Chloracetonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2016. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Chloroacetonitrile, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2014 (PDF).

[CLP_100.003.153-3] Eintrag zu Chloroacetonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Ahluwalia,_V.K._Ahluwalia,_Pooja_Bhagat,_Renu_Aggarwal,_Ramesh_Chandra-4] Ahluwalia, V.K. Ahluwalia, Pooja Bhagat, Renu Aggarwal, Ramesh Chandra: Intermediates for Organic Synthesis. I. K. International Publishing House Pvt. Ltd., 2005, S. 300 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[S._Gangolli,_Royal_Society_of_Chemistry_(Great_Britain)-5] S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: C. Royal Society of Chemistry, 1999, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).