Chelidamsäure

Strukturformel
	Tautomere Grenzstrukturen
Allgemeines
Name	Chelidamsäure
Andere Namen	4-Hydroxypyridin-2,6-dicarbonsäure; 1,4-Dihydro-4-oxo-2,6-pyridindicarbonsäure;
Summenformel	C7H5NO5
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-335-8
ECHA-InfoCard	100.004.851
PubChem	8743
ChemSpider	8413
Wikidata	Q2667856
Eigenschaften
Molare Masse	183,12 g·mol−1; 201,14 g·mol−1 (Monohydrat);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	267 °C (Zersetzung, Monohydrat)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chelidamsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen. Sie besteht aus einem Pyridinring mit Carboxygruppen in 2- und 6-Position und einer Hydroxygruppe in 4-Position.

Eigenschaften

Chelidamsäure ist eine weiße bis schwach gelbliche Verbindung. Aus wässriger Lösung kristallisiert sie als Monohydrat aus. Chelidamsäuremonohydrat zersetzt sich bei 267 °C.[1] Chelidamsäure besitzt zwei tautomere Formen, eine aromatische Enolform und eine Ketoform. Das Monohydrat bildet im Kristall eine zwitterionische Struktur aus. In dieser ist eine Carbonsäuregruppe deprotoniert und der Stickstoff protoniert.[2]

Herstellung

Chelidamsäure kann durch die Umsetzung von Chelidonsäure mit Ammoniak dargestellt werden.[3]

Herstellung von Chelidamsäure aus Chelidonsäure und Ammoniak

Verwendung

Chelidamsäure kann als Ausgangsstoff zur Synthese heterocyclischer Verbindungen dienen. Die Hydroxygruppe kann leicht substituiert werden.[4] Die Carbonsäuregruppen können zum Aufbau größerer Strukturen genutzt werden.
Chelidamsäure bildet stabile Komplexe mit vielen Metallionen. Sie fungiert hierbei als dreizähniger Chelatligand.

Einzelnachweise

Datenblatt Chelidamic acid hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
A. K. Hall, J. M. Harrowfield, B. W. Skelton, A. H. White: Chelidamic acid monohydrate: the proton complex of a multidentate ligand, in Acta. Cryst. 2000, C56, S. 448–450; doi:10.1107/S0108270199015620.
L. Haitinger, A. Lieben: Untersuchungen über Chelidonsäure, in: Monatsh. Chem. 1885, 6, S. 279–328; doi:10.1007/BF01554631.
M. K. Tse, S. Bhor, M. Klawonn, G. Anilkumar, H. Jiao, C. Döbler, A. Spannenberg, W. Mägerlein, H. Hugl, M. Beller: Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins Using H2O2, Part I: Synthesis of New Chiral N,N,N-Tridentate Pybox and Pyboxazine Ligands and Their Ruthenium Complexes, in: Chemistry 2006, 12, S. 1855–1874; doi:10.1002/chem.200501261.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Sigma-1] Datenblatt Chelidamic acid hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).

[2] A. K. Hall, J. M. Harrowfield, B. W. Skelton, A. H. White: Chelidamic acid monohydrate: the proton complex of a multidentate ligand, in Acta. Cryst. 2000, C56, S. 448–450; doi:10.1107/S0108270199015620.

[3] L. Haitinger, A. Lieben: Untersuchungen über Chelidonsäure, in: Monatsh. Chem. 1885, 6, S. 279–328; doi:10.1007/BF01554631.

[4] M. K. Tse, S. Bhor, M. Klawonn, G. Anilkumar, H. Jiao, C. Döbler, A. Spannenberg, W. Mägerlein, H. Hugl, M. Beller: Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins Using H2O2, Part I: Synthesis of New Chiral N,N,N-Tridentate Pybox and Pyboxazine Ligands and Their Ruthenium Complexes, in: Chemistry 2006, 12, S. 1855–1874; doi:10.1002/chem.200501261.