Cefaloglycin

Cefaloglycin ist ein Antibiotikum, welches zur Behandlung schwerer Infektionen durch anfällige Bakterien diente. Es wird semisynthetisch hergestellt und gehört zur Klasse der Cephalosporine der 1. Generation.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefaloglycin
Andere Namen	(6R,7R)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-[(2R)-2-amino-2-phenylacetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC) Cefaloglycinum (Latein)
Summenformel	C18H19N3O6S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3577-01-3 22202-76-2 (Monohydrat) EG-Nummer 222-696-7 ECHA-InfoCard 100.020.633 PubChem 19150 ChemSpider 18069 DrugBank DB00689 Wikidata Q5057214
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum Cephalosporin der 1. Generation
Wirkmechanismus	Störung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	405,43 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	237 °C[1]
Löslichkeit	154 mg·l^−1 [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​334 P: 261​‐​272​‐​280​‐​284​‐​302+352​‐​333+313​‐​321​‐​362+364​‐​304+340​‐​342+311​‐​501 [2]
Toxikologische Daten	1300 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, i.p.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cefaloglycin wird nicht mehr allgemein verwendet.[1]

Indikation

Cefalogylcin ist wirksam gegen grampositive Kokken mit Ausnahme von Enterokokken. Außerdem ist es bis auf Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella und indolpositive Proteus-Spezies gegen gramnegative Bakterien wirksam.[4]

Wirkungsprinzip

Die Cefaloglycin-Moleküle binden sich – wie alle Cephalosporine – an spezifische Penicillin-bindende Proteine, die für den Neuaufbau der bakteriellen Zellwand benötigt werden. Dadurch wird die weitere Synthese der bakteriellen Zellwand gehindert.[4]

Applizierung

Cefaloglycin wird oral verabreicht und rasch in die Blutbahn aufgenommen.[1]

Nebenwirkungen

Nach einer Überdosis können nach oraler Einnahme von Cefaloglycin Nebenwirkungen wie Übelkeit, Erbrechen, Magenbeschwerden, Durchfall und Krämpfe auftreten.[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Cephaloglycin in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 22. Mai 2019.
2. XiXisys: Cefaloglycin, abgerufen am 26. Mai 2019.
3. Eintrag zu Cephaloglycin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 26. Dezember 2019.
4. Gunter Schmidt: Cephalosporine. In: Chemie in unserer Zeit. Band 10, Nr. 6, 1976, S. 189–195, doi:10.1002/ciuz.19760100605.