Cannabinol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cannabinol
Andere Namen	6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol (IUPAC)
Summenformel	C21H26O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	689-788-0
ECHA-InfoCard	100.216.772
PubChem	2543
ChemSpider	2447
DrugBank	DB14737
Wikidata	Q265831
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Cannabinoide
Eigenschaften
Molare Masse	310,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	77 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Methanol[2] und Ethanol[3]; unlöslich in Wasser[4];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[5]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[5]
Toxikologische Daten	13,5 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cannabinol (CBN) ist ein leicht psychoaktives Cannabinoid, das nur in Spuren in Cannabis vorkommt[6] und hauptsächlich in gealtertem Cannabis vorkommt.[7] Pharmakologisch relevante Mengen werden als Metabolit von Tetrahydrocannabinol (THC) gebildet.[8] CBN wirkt als partieller Agonist an den CB1-Rezeptoren, hat jedoch eine höhere Affinität zu CB2-Rezeptoren; es hat jedoch geringere Affinitäten im Vergleich zu THC.[9][10][11] Abgebaute oder oxidierte Cannabis-Produkte wie traditionell hergestelltes Haschisch enthalten viel CBN.

Wenn Cannabis über einen längeren Zeitraum Luft oder ultraviolettem Licht (z. B. im Sonnenlicht) ausgesetzt ist, wandelt sich THCA in Cannabinolsäure (CBNA) um. CBN wird dann durch Decarboxylierung von CBNA gebildet.

Chemie

Chemisch betrachtet, ähneln sich Cannabinol (CBN) und Cannabidiol (CBD). Im Gegensatz zu THC weist CBN weder Doppelbindungsisomere noch Stereoisomere auf.

Legalität

CBN wird nicht im Einheitsabkommen über die Betäubungsmittel der Vereinten Nationen von 1961 geführt, auch nicht in der Konvention über psychotrope Substanzen von 1971,[12] somit ist CBN weitestgehend als legal eingestuft. In Kanada gibt es Beschränkungen hinsichtlich der Verkehrsfähigkeit.[13]

Einzelnachweise

Eintrag zu Cannabinol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 19. Dezember 2016.
Datenblatt Cannabinol solution, 1.0 mg/mL in methanol, analytical standard, for drug analysis bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
Biotrend: Cannabinol. (Memento des Originals vom 22. Mai 2016 im Internet Archive; PDF; 21 kB) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.biotrend.com
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2012, ISBN 1-4398-8049-2, S. 3–90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Karniol I.G.: Effects of Δ9-Tetrahydrocannabinol and Cannabinol in Man. In: Krager. Abgerufen am 12. März 2020 (englisch).
Anu Mahadevan, Craig Siegel, Billy R. Martin, Mary E. Abood, Irina Beletskaya: Novel Cannabinol Probes for CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 43, Nr. 20, Oktober 2000, ISSN 0022-2623, S. 3778–3785, doi:10.1021/jm0001572 (acs.org [abgerufen am 12. März 2020]).
N. K. McCallum, B. Yagen, S. Levy: Cannabinol: a rapidly formed metabolite of 520-1520-1520-1. In: Experientia. Band 31, Nr. 5, Mai 1975, ISSN 0014-4754, S. 520–521, doi:10.1007/BF01932433 (springer.com [abgerufen am 12. März 2020]).
Anu Mahadevan, Craig Siegel, Billy R. Martin, Mary E. Abood, Irina Beletskaya: Novel Cannabinol Probes for CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 43, Nr. 20, Oktober 2000, ISSN 0022-2623, S. 3778–3785, doi:10.1021/jm0001572 (acs.org [abgerufen am 12. März 2020]).
François Petitet, Bernadette Jeantaud, Michel Reibaud, Assunta Imperato, Marie-Christine Dubroeucq: Complex pharmacology of natural cannabivoids: Evidence for partial agonist activity of Δ9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors. In: Life Sciences. Band 63, Nr. 1, Mai 1998, S. PL1–PL6, doi:10.1016/S0024-3205(98)00238-0 (elsevier.com [abgerufen am 12. März 2020]).
Cannabinol (Code C84510). Abgerufen am 12. März 2020 (englisch).
Conventions. Abgerufen am 25. März 2019.
Consolidated federal laws of canada, Controlled Drugs and Substances Act. Legislative Services Branch, 17. Oktober 2018, abgerufen am 25. März 2019.

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[ChemIDplus-1] Eintrag zu Cannabinol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 19. Dezember 2016.

[Sigma-2] Datenblatt Cannabinol solution, 1.0 mg/mL in methanol, analytical standard, for drug analysis bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).

[3] Biotrend: Cannabinol. (Memento des Originals vom 22. Mai 2016 im Internet Archive; PDF; 21 kB) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.biotrend.com

[CRC-4] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2012, ISBN 1-4398-8049-2, S. 3–90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-5] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[6] Karniol I.G.: Effects of Δ9-Tetrahydrocannabinol and Cannabinol in Man. In: Krager. Abgerufen am 12. März 2020 (englisch).

[7] Anu Mahadevan, Craig Siegel, Billy R. Martin, Mary E. Abood, Irina Beletskaya: Novel Cannabinol Probes for CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 43, Nr. 20, Oktober 2000, ISSN 0022-2623, S. 3778–3785, doi:10.1021/jm0001572 (acs.org [abgerufen am 12. März 2020]).

[8] N. K. McCallum, B. Yagen, S. Levy: Cannabinol: a rapidly formed metabolite of 520-1520-1520-1. In: Experientia. Band 31, Nr. 5, Mai 1975, ISSN 0014-4754, S. 520–521, doi:10.1007/BF01932433 (springer.com [abgerufen am 12. März 2020]).

[9] Anu Mahadevan, Craig Siegel, Billy R. Martin, Mary E. Abood, Irina Beletskaya: Novel Cannabinol Probes for CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 43, Nr. 20, Oktober 2000, ISSN 0022-2623, S. 3778–3785, doi:10.1021/jm0001572 (acs.org [abgerufen am 12. März 2020]).

[10] François Petitet, Bernadette Jeantaud, Michel Reibaud, Assunta Imperato, Marie-Christine Dubroeucq: Complex pharmacology of natural cannabivoids: Evidence for partial agonist activity of Δ9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors. In: Life Sciences. Band 63, Nr. 1, Mai 1998, S. PL1–PL6, doi:10.1016/S0024-3205(98)00238-0 (elsevier.com [abgerufen am 12. März 2020]).

[11] Cannabinol (Code C84510). Abgerufen am 12. März 2020 (englisch).

[12] Conventions. Abgerufen am 25. März 2019.

[13] Consolidated federal laws of canada, Controlled Drugs and Substances Act. Legislative Services Branch, 17. Oktober 2018, abgerufen am 25. März 2019.