Camazepam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Camazepam
Andere Namen	7-Chlor-2,3-dihydro-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl-(N,N-dimethyl)carbamidsäureester
Summenformel	C19H18CIN3O3
Kurzbeschreibung	Weißes, krist. Pulver, in reinem Zustand geruchlos[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	252-866-6
ECHA-InfoCard	100.048.046
PubChem	37367
ChemSpider	34285
DrugBank	DB01489
Wikidata	Q3651150
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05BA15
Wirkstoffklasse	Benzodiazepin; Anxiolytikum;
Eigenschaften
Molare Masse	371,8 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	173–174 °C[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 225‐302+312+332‐319
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐243‐261‐264‐270‐280‐301+312+330‐303+361+353‐304+340+312‐305+351+338‐363‐501 [3]
Toxikologische Daten	970 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]; 4 gm·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Camazepam[5] ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Benzodiazepine und besitzt amnestische, anxiolytische, antikonvulsive, hypnotische, sedative und muskelrelaxierende Potenziale. Die anxiolytischen Eigenschaften sind besonders ausgeprägt, weshalb es in der Medizin als Anxiolytikum Verwendung findet.[6][7]

Camazepam wurde 1978 von Boehringer Ingelheim unter dem Fertigarzneimittelnamen Albego auf den Markt gebracht.[8] Es ist heute nicht mehr im Handel erhältlich.

Pharmakokinetik

Camazepam ist der Dimethylcarbamat-Ester von Temazepam, das wiederum der Metabolit von Diazepam ist. Es entstehen über 10 unterschiedliche Metabolite, unter anderem Temazepam, Oxazepam und Hydroxycamazepam.[9] Die Bioverfügbarkeit ist mit 90 % relativ hoch und die Äquivalenzdosis zu 10 mg Diazepam ist 20 mg.[10] Die Halbwertszeit liegt vermutlich zwischen 6,4 und 10,5 Stunden.[11] Eine kleine Studie an 25 Patienten hat gezeigt, dass die anxiolytische Wirkung des Camazepam der von Diazepam überlegen ist.[12]

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind Benommenheit, Schwindel, Kopfschmerzen, Schläfrigkeit und Verwirrtheit. In selten Fällen kann eine paradoxe (gegensätzliche) Wirkung mit Erregung (Angst, Aggressivität, agitierter Verwirrtheitszustand) auftreten, die keinesfalls mit Dosissteigerung beantwortet werden darf. Camazepam weist wie alle Arzneistoffe aus der Benzodiazepin-Klasse ein hohes Abhängigkeits- und Missbrauchspotenzial auf.

Handelsnamen

Monopräparate

Albego (D, IT, CH, ES, alle nicht mehr im Handel), Limpidon (IT, ebenfalls außer Handel)

Einzelnachweise

F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 643 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Patent US3799920: 1,4-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES. Veröffentlicht am 29. Oktober 1974, Erfinder: G. Ferrari, C. Casagrande.
Safety Data Sheet. (PDF) In: cerilliant.com. Cerilliant, abgerufen am 30. März 2019.
M Cesa-Bianchi, P Ghirardi, F Ravaccia: A preliminary double-blind study with SB 5833 (camazepam), a new benzodiazepine derivative.. In: Arzneimittel-Forschung. Drug Research. 24, Nr. 12, 1974, S. 2032. PMID 4156178.
DE Patent 2142181A1
G Tallone, P Ghirardi, MC Bianchi: Reaction time to acoustic or visual stimuli after administration of camazepam and diazepam in man.. In: Arzneimittelforschung 30. 30, Nr. 6, 1980, S. 1021–1024. PMID 6106497.
Guthy H.: The medicinal treatment of anxiety in alcoholism in the withdrawal stage. In: MMW, Munchener Medizinische Wochenschrift. 117, Nr. 35, 1975, S. 1390. PMID 241014.
William Andrew Publishing (Hrsg.): Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. Elsevier, 2013, ISBN 978-0-8155-1856-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
A Morino, A Nakamura, K Nakanishi, N Tatewaki, M Sugiyama: Species differences in the disposition and metabolism of camazepam.. In: Xenobiotica. 15, Nr. 12, 1985, S. 1033–1043. PMID 2868575.
Lutz G. Schmidt (Hrsg.): Evidenzbasierte Suchtmedizin. Kapitel 7, 7.1 Hypnotika/Sedativa. Deutscher Ärzteverlag, 2006, ISBN 978-3-7691-0520-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Legheand J, Cuisinaud G, Bernard N, Riotte M, Sassard J.: Pharmacokinetics of intravenous camazepam in dogs.. In: Arzneimittelforschung. 32, Nr. 7, 1982, S. 752–756. PMID 6127087.
R Deberdt: Camazepam versus diazepam: a double blind trial on psychoneurotic patients. In: Current Therapeutic Research. 17, Nr. 1, 1975, S. 32–39. PMID 237742.

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[F.v._Bruchhausen,_S._Ebel,_A.W._Frahm,_E._Hackenthal-1] F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 643 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[2] Patent US3799920: 1,4-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES. Veröffentlicht am 29. Oktober 1974, Erfinder: G. Ferrari, C. Casagrande.

[MSDS-3] Safety Data Sheet. (PDF) In: cerilliant.com. Cerilliant, abgerufen am 30. März 2019.

[ToxDaten-4] M Cesa-Bianchi, P Ghirardi, F Ravaccia: A preliminary double-blind study with SB 5833 (camazepam), a new benzodiazepine derivative.. In: Arzneimittel-Forschung. Drug Research. 24, Nr. 12, 1974, S. 2032. PMID 4156178.

[5] DE Patent 2142181A1

[6] G Tallone, P Ghirardi, MC Bianchi: Reaction time to acoustic or visual stimuli after administration of camazepam and diazepam in man.. In: Arzneimittelforschung 30. 30, Nr. 6, 1980, S. 1021–1024. PMID 6106497.

[7] Guthy H.: The medicinal treatment of anxiety in alcoholism in the withdrawal stage. In: MMW, Munchener Medizinische Wochenschrift. 117, Nr. 35, 1975, S. 1390. PMID 241014.

[Markteinführung-8] William Andrew Publishing (Hrsg.): Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. Elsevier, 2013, ISBN 978-0-8155-1856-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] A Morino, A Nakamura, K Nakanishi, N Tatewaki, M Sugiyama: Species differences in the disposition and metabolism of camazepam.. In: Xenobiotica. 15, Nr. 12, 1985, S. 1033–1043. PMID 2868575.

[Äquivalenzdosis-10] Lutz G. Schmidt (Hrsg.): Evidenzbasierte Suchtmedizin. Kapitel 7, 7.1 Hypnotika/Sedativa. Deutscher Ärzteverlag, 2006, ISBN 978-3-7691-0520-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[11] Legheand J, Cuisinaud G, Bernard N, Riotte M, Sassard J.: Pharmacokinetics of intravenous camazepam in dogs.. In: Arzneimittelforschung. 32, Nr. 7, 1982, S. 752–756. PMID 6127087.

[12] R Deberdt: Camazepam versus diazepam: a double blind trial on psychoneurotic patients. In: Current Therapeutic Research. 17, Nr. 1, 1975, S. 32–39. PMID 237742.